methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate | 137306-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetradecanoate；methyl (R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradecanoate；(R)-3-tert-butyl dimethylsilaneoxy tetradecanoic acid methyl ester；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradecanoate
• CAS: 137306-81-1
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃Si
• 分子量: 372.664
• InChiKey: NQKKBVOFFIORGN-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetradecanal
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰乙酸甲酯 在 <(R)-(+)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl>chloro(p-cymene)ruthenium chloride 咪唑 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 methyl (R)-3-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684

文献信息

• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。
• Stereoselective Syntheses of Tetrahydroesterastin-? -Lactam Analogues
  作者：Isabelle Huber、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19940770420

  日期：1994.6.29

  A total synthesis of the optically active tetrahydroesterastin β -lactam analogue 2 using Miller's hydroxamate approach is described (Scheme 2). Significant modification of published procedures has resulted in a short and facile stereospecific preparation of the N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-β -lactam 17 starting from the readily available D-serine. This material served as intermediate for the preparation

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。
• 一种高纯度奥利司他中间体的制备方法
  申请人：四川奇格曼药业有限公司

  公开号：CN111518131A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种高纯度奥利司他中间体的制备方法，通过改进反应体系中的反应参数、试剂，并经萃取、结晶、溶解、重结晶的纯化步骤，提高了奥利司他中间体的收率，节约了成本，减少了环境污染，特别适用于工业化生产和商业应用。
• THE PREPARATION METHOD OF (3S,4S)-3-HEXYL-4-((R)-2-HYDROXYTRIDECYL)-OXETAN-2-ONE AND THE PRODUCT OF THAT METHOD
  申请人：Chongqing Zhien Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2280007B1

  公开（公告）日：2015-04-29
• Synthesis of the Precursor of K252a and Its Analogs
  作者：Xiuwei Sun、Xuan Zhou、Bowen Ke、Hao Song、Xiaolin Wang、Guofeng Yu、Tianshuai Xu、Xianglin Deng

  DOI：10.1080/00397911.2010.517370

  日期：2011.10.15

  A practical and efficient asymmetric synthesis of the key precursor furanose 3 for the synthesis of K252a and CEP-701 has been achieved in nine steps with an overall yield of 12.8% from (R)-methyl beta-hydroxytetradecanoate 5, an industrial intermediate for production of orlistat.