1-acetoxy-3-bromo-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propane | 331954-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-3-bromo-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propane
• 英文别名: [2-(Bromomethyl)-2-fluoro-3-hexadecoxypropyl] acetate
• CAS: 331954-60-0
• 化学式: C₂₂H₄₂BrFO₃
• 分子量: 453.476
• InChiKey: MVOCTSLLTAFJLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-bromo-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propane 在 氢氧化钾 、 immobilized Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (-)-3- acetoxy-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性醚脂质的氟化类似物。

  摘要：

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo0016172
• 作为产物：
  描述：

  2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 trimethylamine hydrofluoric acid 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-acetoxy-3-bromo-2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性醚脂质的氟化类似物。

  摘要：

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jo0016172

文献信息

• Synthesis of a Fluorinated Analogue of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Annegret Burchardt、Tamiko Takahashi、Yoshio Takeuchi、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo0016172

  日期：2001.3.1

  The synthesis of racemic 2'-(trimethylammonium)ethyl-3-hexadecyloxy-2-fluoro-2-(methoxymethyl)prop-1-yl-phosphate (6), a fluorinated analogue of an anticancer active ether lipid 5 was realized with 3% overall yield in a nine-step synthesis starting from 2-methylene-1,3-propanediol (7) using a bromofluorination as the key step. Both enantiomers of the precursor 8 of the ether lipid 6 were synthesized

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。