4,5-dibutyl-2,6-diphenylpyrimidine | 177498-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5-dibutyl-2,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 177498-32-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂
• 分子量: 344.5
• InChiKey: XGWJBOYZKHQHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 五氯化铌 作用下， 反应 4.0h， 以49%的产率得到4,5-dibutyl-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3辅助的铌催化的腈和炔烃的环加成反应：基于NbCl 5和FeCl 3路易斯酸的独立功能，合成烷基和芳基嘧啶

  摘要：

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02708

文献信息

• FeCl₃-Assisted Niobium-Catalyzed Cycloaddition of Nitriles and Alkynes: Synthesis of Alkyl- and Arylpyrimidines Based on Independent Functions of NbCl₅and FeCl₃Lewis Acids
  作者：Maito Fuji、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02708

  日期：2017.10.20

  NbCl5-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of nitriles with alkynes was used to synthesize pyrimidine derivatives. In this reaction, the use of individual Lewis acids, namely NbCl5 and FeCl3, is a key strategy for achieving the reaction using a catalytic amount of NbCl5. The roles of the two Lewis acids were investigated using FT-IR spectroscopy. The results showed that NbCl5 served as an efficient

  NbCl 5催化的炔烃与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应用于合成嘧啶衍生物。在该反应中，使用单独的路易斯酸，即NbCl 5和FeCl 3，是使用催化量的NbCl 5实现反应的关键策略。使用FT-IR光谱研究了两种路易斯酸的作用。结果表明，NbCl 5可作为有效的路易斯酸用于腈活化反应，而FeCl 3对路易斯嘧啶显示出更强的路易斯酸度，从而将NbCl 5释放到催化循环中。
• Strategy for the Synthesis of Pyrimidine Derivatives: NbCl₅-Mediated Cycloaddition of Alkynes and Nitriles
  作者：Yasushi Satoh、Kaoru Yasuda、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/om300669s

  日期：2012.8.13

  Intermolecular cycloadditions of alkynes (terminal alkynes and internal alkynes) with aryl nitriles were successfully achieved, using an NbCl5 complex, to give substituted pyrimidine derivatives in high yields with excellent chemo- and regioselectivity.
• Oxidative Coupling with Zr(IV) Supported by a Noninnocent Anthracene-Based Ligand: Application to the Catalytic Cotrimerization of Alkynes and Nitriles to Pyrimidines
  作者：Choon Heng Low、Jeffrey N. Rosenberg、Marco A. Lopez、Theodor Agapie

  DOI：10.1021/jacs.8b07418

  日期：2018.9.26

  We report the synthesis and reactivity of Zr complexes supported by a 9,10-anthracenediyl-linked bisphenoxide ligand, L. ZrIVLBn2 (1) undergoes facile photolytic reduction with concomitant formation of bibenzyl and ZrIVL(THF)3 (2), which displays a two-electron reduced anthracene moiety. Leveraging ligand-stored reducing equivalents, 2 promotes the oxidative coupling of internal and terminal alkynes

  我们报告了由 9,10-蒽二基连接的双酚盐配体 L. ZrIVLBn2 (1) 支持的 Zr 配合物的合成和反应性，伴随着联苄和 ZrIVL(THF)3 (2) 的形成，它经历了轻松的光解还原，显示出双电子还原蒽部分。利用配体储存的还原当量，2 促进了内部和末端炔烃与可分离的氧化锆环戊二烯配合物的氧化偶联，证明了蒽作为氧化还原储层的可逆利用。与二苯乙炔在 CO 下，按化学计量形成环戊二烯酮。2 能够从炔烃和腈催化形成嘧啶。机理研究表明，嘧啶的选择性源于氮杂锆并环戊二烯中间体的优先形成，