N-methyl-((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)octanamide | 1070777-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)octanamide
• 英文别名: (S, S)-ciliatamide B；ciliatamide B；(S,S)-ciliatamide B；N-methyl-N-[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]octanamide
• CAS: 1070777-04-6
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₃
• 分子量: 415.576
• InChiKey: FNPKNWJUFWGJJV-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 N-methyl-((S)-azepan-2-one-3-ylamino-(S)-oxo-3-phenylpropan-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的纤毛酰胺A和B的全合成及其结构确认

  摘要：

  已经描述了基于保护基的基于闭环复分解的方法来完全合成纤毛酰胺A和B的修饰结构。当前的合成策略利用氨基酸作为起始材料来引入两个立体异构中心。但是，要使用非消旋试剂（EDC·HCl，HATU / NMM）；酰胺偶联的合成和格鲁布斯的第二代己内酰胺环合成催化剂使本方法更方便地获得关于绝对立体化学的正确结论。因此，基于与林德斯利报道的数据相似的旋光度值，该合成进一步支持纤毛酰胺A和B的实际立体化学为（R，R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.017

文献信息

• Total Synthesis of Ciliatamides A-C: Stereochemical Revision and the Natural Product-Guided Synthesis of Unnatural Analogs
  作者：Jana A. Lewis、R. Nathan Daniels、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol801842v

  日期：2008.10.16

  The first total synthesis of Ciliatamides A-C was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry from (SS) to the (R,R) enantiomers. Due to the expedited route, a library of over 50 unnatural ciliatamide analogs was also prepared.
• Ring-closing metathesis based total synthesis of ciliatamides A and B and their structural confirmation
  作者：Krishnakumari Avula、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.017

  日期：2016.4

  Protecting group dependant ring-closing metathesis based approach to the total synthesis of the revised structures of ciliatamides A and B has been described. The current synthetic strategy utilizes the amino acid as starting material to introduce both the stereogenic centers. However, usage of non-racemizing reagents (EDC·HCl, HATU/NMM); for amide coupling and Grubbs’ second generation catalyst for

  已经描述了基于保护基的基于闭环复分解的方法来完全合成纤毛酰胺A和B的修饰结构。当前的合成策略利用氨基酸作为起始材料来引入两个立体异构中心。但是，要使用非消旋试剂（EDC·HCl，HATU / NMM）；酰胺偶联的合成和格鲁布斯的第二代己内酰胺环合成催化剂使本方法更方便地获得关于绝对立体化学的正确结论。因此，基于与林德斯利报道的数据相似的旋光度值，该合成进一步支持纤毛酰胺A和B的实际立体化学为（R，R）。