(Z)-5-fluorodec-5-ene | 1192149-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-5-fluorodec-5-ene
• CAS: 1192149-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₉F
• 分子量: 158.259
• InChiKey: VVCPPGYZPMVRFO-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-fluorodec-5-ene 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 乙二胺四乙酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-5-fluorodec-5-ene oxide 、 (Z)-5-fluorodec-5-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对氟烯烃的不对称环氧化。氟对对映选择性的影响

  摘要：

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。

  DOI：

  10.1021/jo901553t
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 氢氟酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到(Z)-5-fluorodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  使用氢氟酸对炔烃进行氢氟化的金 N-杂环卡宾催化剂：反应范围、机理研究和难以捉摸的中间体的追踪

  摘要：

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202103886

文献信息

• Designer HF-Based Fluorination Reagent: Highly Regioselective Synthesis of Fluoroalkenes and <i>gem</i>-Difluoromethylene Compounds from Alkynes
  作者：Otome E. Okoromoba、Junbin Han、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ja508369z

  日期：2014.10.15

  hydrogen-bond acceptors (e.g., DMPU) can form stable complexes through hydrogen bonding. The DMPU/HF complex is a new nucleophilic fluorination reagent that has high acidity and is compatible with cationic metal catalysts. The gold-catalyzed mono- and dihydrofluorination of alkynes using the DMPU/HF complex yields synthetically important fluoroalkenes and gem-difluoromethlylene compounds regioselectively

  氟化氢 (HF) 和选定的非碱性和弱配位（对阳离子金属）氢键受体（例如，DMPU）可以通过氢键形成稳定的配合物。DMPU/HF配合物是一种新型的亲核氟化试剂，具有高酸性，与阳离子金属催化剂相容。使用 DMPU/HF 配合物对炔烃进行金催化的单和二氟化氢反应，可区域选择性地产生合成上重要的氟烯烃和墒二氟亚甲基化合物。
• Asymmetric Epoxidation of Fluoroolefins by Chiral Dioxirane. Fluorine Effect on Enantioselectivity
  作者：O. Andrea Wong、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo901553t

  日期：2009.11.6

  The asymmetric epoxidation of various fluoroolefins has been studied using chiral ketone catalyst, and up to 93% ee was achieved with fructose-derived ketone 1.

  已经使用手性酮催化剂研究了各种氟代烯烃的不对称环氧化，果糖衍生的酮1实现了高达 93% 的 ee 。
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。