1L-(1,2,3/4,5)-1-C-Methyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol | 141436-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1L-(1,2,3/4,5)-1-C-Methyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: 5a-carba-α-L-fucopyranose；Pseudo-α-L-fucopyranose；carba-α-L-fucopyranose；(1R,2R,3R,4R,5R)-5-methylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 141436-56-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: UTJYMNZLKFABJE-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-5a-carba-α-L-fucopyranosyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1L-(1,2,3/4,5)-1-C-Methyl-2,3,4,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价：5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺和相关化合物

  摘要：

  5a-Carba-α-L-吡喃岩藻糖胺 (5)，一种具有 α-L-岩藻糖型结构的 α-葡萄糖苷酶抑制剂有效胺类似物，合成了四种相关化合物（4 和 6-8），并测定了它们的糖苷酶抑制潜力. Carbafucosylamine 已被证明对 α-L-岩藻糖苷酶（Ki = 1.2 × 10-8M，牛肾）具有特异性且非常强的抑制活性。从制备的其他类似物的活性来看，该胺有望成为开发新型α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:5<967::aid-ejoc967>3.0.co;2-j

文献信息

• Stereoselective Synthesis ofcarba- andC-Glycosyl Analogs of Fucopyranosides
  作者：Mercedes Carpintero、Carlos Jaramillo、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1285::aid-ejoc1285>3.0.co;2-z

  日期：2000.4

  double bond, controlled by substitution on the substrate. For the synthesis of 1-C-fucopyranosides (37, 38, and 42) a new method based on the use of fucosyl phenyl sulfoxides (35 and 41) was employed. An anomeric carbanion is generated through phenylsulfinyl-lithium exchange, which reacted with electrophiles with retention of configuration at the anomeric center. The required fucosyl sulfoxides were prepared

  分别合成了具有亚甲基的吡喃型岩藻糖苷类似物，而不是内型或外型异头氧、carba-和 C-吡喃型岩藻糖苷。为了合成 5a-carba-L-岩藻糖 (1)，研究了两种方法，它们共享一个共同的环醇结构单元 (8)，从 D-甘露醇衍生物的 SmI2 促进的碳环化中获得。第一条路线利用 Stork 自由基环化到 conduritol 衍生物 13 作为关键步骤，但未能得到甲硅烷基醚环。第二条路线提供了目标 1，包括环状硫酸盐 9 的区域选择性消除和双键的立体选择性氢化，由底物上的取代控制。为了合成 1-C-吡喃岩藻糖苷（37、38 和 42），采用了一种基于使用岩藻糖基苯基亚砜（35 和 41）的新方法。通过苯基亚磺酰基-锂交换产生异头碳负离子，其与亲电试剂反应并在异头中心保留构型。所需的岩藻糖亚砜是通过高度立体选择性硫糖基化反应从 L-岩藻糖制备的。
• Synthesis of pseudo-α-<scp>L</scp>-fucopyranose from toluene
  作者：Howard A. J. Carless、Shahnaz S. Malik

  DOI：10.1039/c39950002447

  日期：——

  Microbial oxidation of toluene by Pseudomonas putida provides the chiral cyclohexadienediol 3, used as the key intermediate in a five-step synthesis of pseudo-α-L-fucopyranose 2.

  假单胞菌（Pseudomonas putida）对甲苯的微生物氧化作用产生了手性环己二烯二醇 3，并将其作为五步合成假δ-L-岩藻糖 2 的关键中间体。
• Synthesis of some derivatives of pseudo-α-galactopyranose [(1,2/3,4,5)-5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol]
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata、Keiko Miyazawa、Tatsuhi Toyokuni、Tatsuo Iida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80164-7

  日期：1987.6

  -isopropylidene derivatives. Several C-7 substituted derivatives of 1 of biological interest have been prepared by nucleophilic displacement reactions of the tosylate derived from the most readily available 1,2:3,4-di- O -isopropylidene derivative 3 . Condensation of 3 with 2,3,4,6-tetra- O -acetyl-α- d -glucopyranosyl bromide gave diastereoisomeric products, which were converted into 7- O -(β- d -glucopyranosyl)-pseudo-α-

  摘要在甲苯存在下，N，N-二甲基甲酰胺中的2,2-二甲氧基丙烷与dl-（1,2 / 3,4,5）-5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇（1）进行异丙基化-对磺酸得到1,2：3,4-，1,2：4,7-和2,3：4,7-二-O-异亚丙基衍生物。通过从最容易获得的1,2：3,4-二-O-异亚丙基衍生物3衍生的甲苯磺酸酯的亲核取代反应，已经制备了一些具有生物学意义的1的C-7取代衍生物。3与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴的缩合得到非对映异构产物，将其转化为7-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-伪α-d- （26a）和-d-吡喃半乳糖（26B），其结构通过26A的八乙酸酯的降解得到证实，产生已知的伪α-d-吡喃半乳糖五乙酸酯。
• Radical cyclisation of hept-1-enitols
  作者：Hartmut Redlich、Wolfgang Sudau、Anna Katrin Szardenings、Roland Vollerthun

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84055-w

  日期：1992.3

  7-Deoxy-7-iodohept-1-enitols react intramolecularly to give 5-carba analogues of pyranoses (pseudo sugars) by the action of tributyltin hydride, which generates a radical at C-7. The configuration at the new chiral centre depends on the relative orientation of the oxygen functions in the starting material and the pattern of substitution.
• Syntheses of pseudo-α-L-fucopyranose and pseudo-6-deoxy-β-D-altropyranose from ((5S,6R)-5,6-dihydroxy-1,3-cyclohexadienyl)methanenitrile
  作者：Chuong Hao Tran、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00297-2

  日期：1996.8