(R)-ethyl 3,4-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)butanoate | 486444-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 3,4-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)butanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate；ethyl (3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butanoate
• CAS: 486444-41-1
• 化学式: C₁₈H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 376.684
• InChiKey: KTBFUQZFPGULPW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 3,4-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)butanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R,E)-ethyl 5,6-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  有力的抗肿瘤聚酮化合物（-）-Callystatin A †的全合成

  摘要：

  描述了高效抗肿瘤聚酮化合物（-）-卡利他汀A的高度收敛和高效的全合成。合成需要从N-丙酰基恶唑烷酮23开始的19个步骤，并以3.5％的总产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jo050352u
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-ethyl 3,4-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] G-A CROSSLINKING CYTOTOXIC AGENTS
  [FR] AGENTS CYTOTOXIQUES DE RÉTICULATION G-A

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：或其盐、溶剂合物、异构体或互变异构体，其中；A是从中选择的一个基团：R1从H和卤素中选择；R2从-CH2-卤素、C1-6烷基和H中选择，R3是H或不存在；或者R2和R3与它们连接的碳原子一起形成环丙基环；SP是一个间隔基团；B是一个多环基团：R11、R12、R13和R14被选择为：(aa) R11、R12、R13和R14中的一个是E，另一个是可选择取代的Ar1基团；或者(ab) R11、R12、R13和R14中的一个是Rx，其中Rx是Ar1-Z1-E或-E1-Z1-Ar1；Ar1是可选择取代的C5-20芳基或C5-10杂环芳基，每个E独立选择自(CH2)j-S(0)2-NR25R26、(CH2)j-S(0)2-0H、CH2CH2[0CH2CH2]WR25和E1；Z1是NR26、C(=0)-0、O或不存在，这些化合物可用作药物，特别是作为抗增殖剂。

  公开号：

  WO2020157491A1

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Fostriecin by a Convergent Approach
  作者：Jiancun Zhang、Deyao Li、Yu Zhao、Liu Ye、Chaonan Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258187

  日期：2010.10

  A formal total synthesis of fostriecin has been accomplished in 20 steps. Our method features the derivation of two of the four chiral centers from commercial diethyl d-(+)-malate. The key steps involve the Julia-Kocienski olefination, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and the Stille coupling. fostriecin - chiral pool - Julia-Kocienski olefination - Sharpless asymmetric dihydroxylation - Stille

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联
• A synthetic approach to the phorboxazoles – A strategy for the synthesis of the C1–C19 polyketide fragment
  作者：James W. Leahy、David C. Carroll、Kate E. McElhone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.007

  日期：2018.1

  A synthetic approach to the C1–C19 polyketide fragment of the phorboxazoles is disclosed here. While an initial two-directional approach was efficient, it did not proceed in a high enough yield to justify moving forward. A subsequent successful strategy for the generation of the C11–C15 pyrans of both of the phorboxazoles was achieved, and the installation of the C9 stereocenter was able to be demonstrated

  本文公开了一种合成方法，用于合成佛波唑的C1-C19聚酮化合物片段。尽管最初的双向方法是有效的，但它并没有以足够高的收益来证明前进的正当性。随后成功的策略是生成了两种phorboxazoles的C11–C15吡喃，并且可以证明C9立体中心的安装。此外，还获得了一种制备具有适当功能的C1-C8片段的有效途径，以使其加工成完整的C1-C19片段，并安装了反复无常的C2-C3 Z几何形状。
• Synthesis of C1C11 fragment of callystatin A
  作者：Luiz C. Dias、Paulo R.R. Meira

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02200-1

  日期：2002.12

  We wish to describe here our continuing efforts towards the total synthesis of the marine sponge polyketide callystatin A, describing the synthesis of the C1-C11 fragment. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.