(+)-(R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol | 503604-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol
• 英文别名: (3R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]butan-1-ol
• CAS: 503604-06-6
• 化学式: C₁₆H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 334.647
• InChiKey: YJNUDOWHXWJLQW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  总的合成和结构确证的产乙酸素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin a和5（R）-uvarigrandin a（narumicin I？）。

  摘要：

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。

  DOI：

  10.1021/jo0266137
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-methyl 3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到(+)-(R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Marinisporolide C的全合成

  摘要：

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00023

文献信息

• A Formal Total Synthesis of Fostriecin by a Convergent Approach
  作者：Jiancun Zhang、Deyao Li、Yu Zhao、Liu Ye、Chaonan Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1258187

  日期：2010.10

  A formal total synthesis of fostriecin has been accomplished in 20 steps. Our method features the derivation of two of the four chiral centers from commercial diethyl d-(+)-malate. The key steps involve the Julia-Kocienski olefination, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and the Stille coupling. fostriecin - chiral pool - Julia-Kocienski olefination - Sharpless asymmetric dihydroxylation - Stille

  二十多年来，福斯特霉素的正式全合成已经完成。我们的方法的特征是从商业上的d -（+）-苹果酸二乙酯衍生出四个手性中心中的两个。关键步骤包括Julia-Kocienski烯烃化反应，Sharpless不对称二羟基化反应和Stille偶联反应。 福斯汀-手性库-Julia-Kocienski烯烃化-尖锐的不对称二羟基化-Stille偶联
• Total Synthesis of (−)-Marinisporolide C
  作者：Luiz C. Dias、Emilio C. de Lucca

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00023

  日期：2017.3.17

  The first total synthesis of (−)-marinisporolide C is described, which establishes unequivocally the relative and absolute configuration of this oxopolyene macrolide. Key features of this synthesis include a series of highly stereoselective aldol reactions followed by directed reductions to build the polyol domain, a Stille cross-coupling reaction to assemble the polyene, and an intramolecular Hor

  描述了（-）-马尼泊内酯C的第一个全合成，明确地确定了该氧代多烯大环内酯的相对和绝对构型。该合成的关键特征包括一系列高度立体选择性的羟醛反应，然后进行直接还原以构建多元醇结构域，进行斯蒂勒交叉偶联反应以组装多烯，以及分子内的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应形成大环。尽管最初的方法是使用Yamaguchi大内酯化反应来制备马来酸A，但由于C33位置的氧存在空间位阻而未能成功，但我们仍能够制备已知的马来酸A的衍生物，从而证实其立体化学结构。
• Total Synthesis and Structure Confirmation of the Annonaceous Acetogenins 30(<i>S</i>)-Hydroxybullatacin, Uvarigrandin A, and 5(<i>R</i>)-Uvarigrandin A (Narumicin I?)
  作者：James A. Marshall、Arnaud Piettre、Mikell A. Paige、Frederick Valeriote

  DOI：10.1021/jo0266137

  日期：2003.3.1

  A synthesis of the bistetrahydrofuran Annonaceous acetogenins 30(S)-hydroxybullatacin, uvarigrandin A, and 5(R)-uvarigrandin A through application of a previously disclosed four-component modular approach is described in which extended core segments are coupled to a C4- or C5-hydroxy butenolide terminus. The butenolide termini segments were prepared from (S)- or (R)-malic acid. Spectral properties

  通过应用先前公开的四组分模块化方法，描述了双四氢呋喃壬酸产乙酸原素30（S）-羟基bullatacin，uvarigrandin A和5（R）-uvarigrandin A的合成，其中延伸的核心链段与C4-或-C偶联。 C5-羟基丁烯内酯末端。丁烯酸内酯末端片段由（S）-或（R）-苹果酸制备。合成的30（S）-羟基bullatacin和uvarigrandin A以及它们的Mosher酯衍生物的光谱性质与报道的天然物质值非常吻合。合成的5（R）-紫丁香素A可能与那柔那霉素I相同，但是所报告的NMR光谱中的细微差异阻止了对此点的明确评估。