(E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 96755-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone；3-(2,3-Dihydro-benzo(1,4)dioxin-6-YL)-1-(2-hydroxy-phenyl)-propenone；(E)-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 96755-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: YHHQYEGIPUJTNX-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到3-(2-Hydroxyphenyl)-5-(6-benzodioxan-1,4-yl)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic analogs of natural flavolignans. XII. Synthesis of 3,5-diarylsubstituted pyrazolines based on 1,3-benzodioxane and 1,4-benzodioxane chalcone analogs

  摘要：

  通过 1,3-苯并二恶烷和 1,4-苯并二恶烷查尔酮类似物与水合肼的反应合成了 3,5-二芳基取代的吡唑啉。通过 PMR 光谱法确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0031-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然黄酮素的合成类似物。一、甲硅烷基苷和乙炔果碱类似物的新合成

  摘要：

  已经实现了由 2'-羟基-3,4-亚乙基二氧查尔酮合成硅藻糖苷和乙二胺四乙酸的类似物。

  DOI：

  10.1007/bf00629966

文献信息

• Synthetic analogs of natural flavolignans. I. A new synthesis of analogues of silandrin and hydnocarpin
  作者：A. Aitmambetov、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/bf00629966

  日期：1994.5

  The synthesis of analogues of silandrin and hydnocarpin from 2′-hydroxy-3,4-ethylenedioxychalcones has been achieved.

  已经实现了由 2'-羟基-3,4-亚乙基二氧查尔酮合成硅藻糖苷和乙二胺四乙酸的类似物。
• Litkei, Gyoergy; Gulasci, Katalin; Antus, Sandor, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1711 - 1716
  作者：Litkei, Gyoergy、Gulasci, Katalin、Antus, Sandor、Blasko, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone
  作者：V. P. Khilya、A. Aitmambetov、A. V. Turov、A. M. Kornilov、D. Litkei、T. Patonai

  DOI：10.1007/bf00519934

  日期：1986.2
• Litkei; Patonay; Bognar, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 11, p. 741 - 744
  作者：Litkei、Patonay、Bognar、Khilja、Aitmambetov、Turov、Babichev

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of isoflavone heteroanalogs.
  作者：V. P. Khilya、D. Litkei、T. Patonai、L. G. Grishko、A. M. Kornilov、A. Aitmambetov

  DOI：10.1007/bf00472381

  日期：1989.3