2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]amino]acetic acid | 473267-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]amino]acetic acid
• CAS: 473267-61-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₄O₇
• 分子量: 424.454
• InChiKey: FQUBVGBMTDAFJJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]amino]acetic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel N-(Pyrrolidinyl-2-methyl)glycine-Based PNA with a Strong Preference for RNA over DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叠氮化锂 、 三正丁基氢锡 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND HYBRIDIZATION OF NOVEL CHIRAL PYRROLIDINE BASED PNA ANALOGUE

  摘要：

  Four different PNA fragments containing units of either the R- or S-isomer of N-(2-pyrrolidine-methyl)-N-(thymine-1-acetyl)-glycine (Pmg) were synthesized on a solid support. UV thermal melting experiments with complementary RNAs were performed and it was found that R-Pmg containing PNAs bind better to RNA than those containing the S-Pmg units.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002559

文献信息

• A Novel N-(Pyrrolidinyl-2-methyl)glycine-Based PNA with a Strong Preference for RNA over DNA
  作者：Andis Slaitas、Esther Yeheskiely

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2391::aid-ejoc2391>3.0.co;2-d

  日期：2002.7
• SYNTHESIS AND HYBRIDIZATION OF NOVEL CHIRAL PYRROLIDINE BASED PNA ANALOGUE
  作者：Andis Slaitas、Esther Yeheskiely

  DOI：10.1081/ncn-100002559

  日期：2001.3.31

  Four different PNA fragments containing units of either the R- or S-isomer of N-(2-pyrrolidine-methyl)-N-(thymine-1-acetyl)-glycine (Pmg) were synthesized on a solid support. UV thermal melting experiments with complementary RNAs were performed and it was found that R-Pmg containing PNAs bind better to RNA than those containing the S-Pmg units.