2-甲基-3-乙氧基丁醛 | 64197-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-乙氧基丁醛
• 英文名称: 2-methyl-3-ethoxybutanal
• 英文别名: 3-ethoxy-2-methylbutanal；3-ethoxy-2-methyl-butyraldehyde；3-Aethoxy-2-methyl-butyraldehyd
• CAS: 64197-53-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: CLWJCZGYNDVUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-乙氧基丁醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到反式-2-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-CATALYZED 1,3-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ETHYL ACETALS. PREPARATION OF α-ALKYLATED (E)-α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS

  摘要：

  钯(II)配合物，如(CH3CN)2PdCl2和(二烯)PdCl2，能催化1-烯基乙缩醛的1,3-烷基迁移反应，随后脱去乙醇，以优异的产率生成α-烷基化的(E)-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1361
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde allyl ethyl acetal 在 [RuH2(PPh3)4] 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-甲基-3-乙氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-O- TOC-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ALKYL ACETALS CATALYZED BY BORON TRIFLUORIDE. A NOVEL CROSS ALDOL TYPE REACTION

  摘要：

  BF3·Et2O催化的无环1-烯基烷基醚的1,3-O-到C-烷基迁移选择性生成α-烷基-β-烷氧基醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1435

文献信息

• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3683,3686;engl.Ausg.S.3641,3644
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of enol ethers with formaldehyde and organoaluminum compounds
  作者：Barry B. Snider、Gary B. Phillips

  DOI：10.1021/jo00165a001

  日期：1983.8
• TAKAHASHI, MITSURU;SUZUKI, HIROHARU;MORO-OKA, YOSHIHIKO;IKAWA, TSUNEO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 39, 4031-4034
  作者：TAKAHASHI, MITSURU、SUZUKI, HIROHARU、MORO-OKA, YOSHIHIKO、IKAWA, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER, B. B.;PHILLIPS, G. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2789-2792
  作者：SNIDER, B. B.、PHILLIPS, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-CATALYZED 1,3-ALKYL MIGRATION OF 1-ALKENYL ETHYL ACETALS. PREPARATION OF α-ALKYLATED (<i>E</i>)-α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Mitsuru Takahashi、Norio Ishii、Hiroharu Suzuki、Yoshihiko Moro-Oka、Tsuneo Ikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1361

  日期：1981.10.5

  Palladium(II) complexes, such as (CH3CN)2PdCl2 and (diene)PdCl2, catalyze 1,3-alkyl migration of 1-alkenyl ethyl acetals and subsequent elimination of ethanol to give α-alkylated (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in excellent yields.

  钯(II)配合物，如(CH3CN)2PdCl2和(二烯)PdCl2，能催化1-烯基乙缩醛的1,3-烷基迁移反应，随后脱去乙醇，以优异的产率生成α-烷基化的(E)-α,β-不饱和羰基化合物。