2-甲基-3-戊基环氧乙烷 | 3234-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-甲基-3-戊基环氧乙烷
• 中文别名: 甲基磷羧酸二甲基二[2-(唑氧基)乙基]铵
• 英文名称: 2,3-epoxyoctane
• 英文别名: 2-octene oxide；2-methyl-3-pentyloxirane；(2S,3S)-2,3-epoxyoctane
• CAS: 3234-26-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: SNAUWGUVQBOHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊基环氧乙烷 在 三氟乙酸 、 selenobenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到顺-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  硒代羧酰胺作为温和条件下环氧化物立体定向脱氧的新试剂

  摘要：

  已经发现硒代羧酰胺是在温和条件下以高产率将环氧化物立体定向地转化为烯烃的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89175-3
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-辛烯 在 [γ-1,2-H2SiV2W10O40] immobilized on surface-modified SiO2 双氧水 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-3-戊基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  固定在表面改性的SiO2上的[γ-1,2-H2SiV2W10O40]作为非均相催化剂用于H2O2液相氧化。

  摘要：

  通过将N-辛基二氢咪唑鎓阳离子片段共价锚定在SiO2（表示为1-SiO2）上，可以合成有机-无机杂化载体。该改性的载体通过固态13C，29Si和31P NMR光谱，IR光谱和元素分析进行​​表征。结果表明，二氢咪唑骨架的结构保留在SiO2的表面上。改性的载体可以充当良好的阴离子交换剂，使催化活性的多金属氧酸盐阴离子[γ-1,2-H2SiV2W10O40] 4-（I）通过化学计量的阴离子交换（表示为I / 1- SiO2）。红外交换和51V NMR光谱证实，阴离子交换后阴离子I的结构得以保留。烯烃和硫化物氧化的催化性能，用I / 1-SiO2研究了用过氧化氢（相对于底物仅一个当量）作为唯一氧化剂的方法。这种负载型催化剂显示出高的立体定向性，非对映选择性，区域选择性和高效率的过氧化氢用于各种烯烃和硫化物的氧化，而不会损失相应的I均相类似物（即四-n -I的丁基丁基铵盐，TBA-1），尽管该比率

  DOI：

  10.1002/chem.200501414

文献信息

• CATALYTIC OLEFIN EPOXIDATION WITH MOLECULAR OXYGEN OVER SUPPORTED AMIDATE-BRIDGED PLATINUM BLUE COMPLEXES
  作者：Wanzhi Chen、Jun Yamada、Kazuko Matsumoto

  DOI：10.1081/scc-120001503

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT The platinum complexes, [Pt4(NH3)8((CH3)3CCONH)4]-(NO3)5 and [Pt2(NH3)4((CH3)3CCONH)2](NO3)4, supported on a surface of silica gel, Al2O3, activated carbon, and poly-(4-vinylpyridine) are active heterogeneous catalysts for the liquid phase epoxidation of various olefins under 1 atm of dioxygen in the presence of isobutyraldehyde.

  摘要 铂配合物，[Pt4(NH3)8((CH3)3CCONH)4]-(NO3)5 和 [Pt2(NH3)4((CH3)3CCONH)2](NO3)4，负载在二氧化硅表面上凝胶、Al2O3、活性炭和聚（4-乙烯基吡啶）是在异丁醛存在下，在 1 个大气压的分子氧下，用于各种烯烃液相环氧化的活性多相催化剂。
• Direct Catalytic Transformation of Olefins into α-Hydroxy Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
  作者：Yasuyuki Sakata、Yuji Katayama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.671

  日期：1992.4

  Aliphatic olefins were directly converted into α-hydroxy ketones with acidic aqueous hydrogen peroxide in the presence of catalytic amount of peroxotungstophosphate (PCWP) under the biphasic system using chloroform as a solvent. The acidic medium was necessary to open the resulting epoxide to vic-diol which was subsequently oxidized to α-hydroxy ketones.

  在使用氯仿作为溶剂的双相体系下，在催化量的过氧化钨磷酸盐 (PCWP) 存在下，脂肪族烯烃与酸性过氧化氢水溶液直接转化为 α-羟基酮。酸性介质对于将所得环氧化物打开为vic-二醇是必要的，vic-二醇随后被氧化为α-羟基酮。
• Exceedingly Fast Oxygen Atom Transfer to Olefins via a Catalytically Competent Nonheme Iron Species
  作者：Joan Serrano-Plana、Almudena Aguinaco、Raquel Belda、Enrique García-España、Manuel G. Basallote、Anna Company、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201601396

  日期：2016.5.17

  The reaction of [Fe(CF3SO3)2(PyNMe3)] with excess peracetic acid at −40 °C leads to the accumulation of a metastable compound that exists as a pair of electromeric species, [FeIII(OOAc)(PyNMe3)]2+ and [FeV(O)(OAc)(PyNMe3)]2+, in fast equilibrium. Stopped‐flow UV/Vis analysis confirmed that oxygen atom transfer (OAT) from these electromeric species to olefinic substrates is exceedingly fast, forming

  [Fe（CF 3 SO 3）2（PyNMe 3）]与过量的过乙酸在−40°C下反应导致亚稳化合物的积累，该对稳定化合物以一对电子体形式存在[Fe III（OOAc）（ PyNMe 3）] 2+和[Fe V（O）（OAc）（PyNMe 3）] 2+，处于快速平衡状态。停止流动的UV / Vis分析证实，从这些电子异构体到烯烃底物的氧原子转移（OAT）极快，形成具有立体保留的环氧化物。可以阐明底物的电子和空间性质对反应速率的影响，并且可以通过动力学研究重现所确定的催化氧化的相对反应性。观察到的快速反应速率和高选择性证明该亚稳定化合物是与非血红素铁催化的环氧化反应有关的真正有效的OAT中间体。
• Iron-Catalyzed CH Hydroxylation and Olefin<i>cis</i>-Dihydroxylation Using a Single-Electron Oxidant and Water as the Oxygen-Atom Source
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Zoel Codolà、Irene Prat、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201202147

  日期：2012.10.15

  Bioinspired oxidation: The hydroxylation of alkanes with retention of the configuration and the cis‐dihydroxylation of olefins can be accomplished using [FeII(CF3SO3)2(Me,HPyTACN)] (1) as a catalyst, water as an oxygen‐atom source, and cerium ammonium nitrate (CAN) as a single‐electron oxidant. The oxidation of CH bonds and CC bonds, as well as water oxidation involves a common reaction intermediate

  仿生氧化：烷烃与配置的保留和的羟基化的顺式烯烃可以使用的[Fe来实现的二羟基化II（CF 3 SO 3）2（我，H PyTACN）]（1）作为催化剂，水作为氧原子源和硝酸铈铵（CAN）作为单电子氧化剂。C的氧化 H键和CC债券，以及水的氧化涉及通过CAN的反应和的[Fe形成的公共反应中间体IV（O）（OH 2）（我，H PyTACN）] +。
• Gold Nanoparticle-Catalyzed Environmentally Benign Deoxygenation of Epoxides to Alkenes
  作者：Akifumi Noujima、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.3390/molecules16108209

  日期：——

  and green catalytic deoxygenation of epoxides to alkenes using gold nanoparticles (NPs) supported on hydrotalcite [HT: Mg6Al2CO3(OH)16] (Au/HT) with alcohols, CO/H2O or H2 as the reducing reagent. Various epoxides were selectively converted to the corresponding alkenes. Among the novel metal NPs on HT, Au/HT was found to exhibit outstanding catalytic activity for the deoxygenation reaction. Moreover

  我们开发了一种高效、绿色的环氧化物催化脱氧为烯烃的方法，使用负载在水滑石 [HT: Mg6Al2CO3(OH)16] (Au/HT) 上的金纳米粒子 (NPs)，并以醇、CO/H2O 或 H2 作为还原剂。各种环氧化物被选择性地转化为相应的烯烃。在 HT 上的新型金属 NPs 中，发现 Au/HT 对脱氧反应具有出色的催化活性。此外，Au/HT 可以从反应混合物中分离出来并在保留其催化活性和选择性的情况下重复使用。Au/HT 的高催化性能归因于 Au NPs 和 HT 之间的协同作用选择性形成 Au 氢化物物种。