selenobenzamide | 5977-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: selenobenzamide
• 英文别名: phenylselenocarboxamide；benzoselenoamide；Benzenecarboximidoselenoic acid；benzenecarboximidoselenoic acid
• CAS: 5977-82-2
• 化学式: C₇H₇NSe
• 分子量: 184.099
• InChiKey: CIWJOOLPZSNTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenobenzamide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-diphenyl-1,3,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Cohen,V.I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 365 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到selenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  亚硒杂环的N-硒酰基lam啶前体的合成与反应性

  摘要：

  讨论了一种新的合成方法和稳定的硒代氮杂二烯的反应性。它们的二烯，亲电子和亲核特性可用于制备五元和六元亚硒杂环。描述了容易从N-硒代酰基idine啶获得硒硒嗪，硒硒嗪酮，硒代吡喃，硒代唑啉，硒代唑和硒亚砜杂环的方法。与它们的硫杂类似物相比，实验上对硒代氮杂二烯系统的反应性的解释是基于其理化参数，并且与前沿分子轨道能级的理论计算相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10440-9
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-1,2-环氧环己烷 在 三氟乙酸 、 selenobenzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以51%的产率得到3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  硒代羧酰胺作为温和条件下环氧化物立体定向脱氧的新试剂

  摘要：

  已经发现硒代羧酰胺是在温和条件下以高产率将环氧化物立体定向地转化为烯烃的有效试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89175-3

文献信息

• A Synthetic and Structural Study of Arylselenoamides and 2,4-Diaryl-1,3- Selenazoles
  作者：J. Woollins、Guoxiong Hua、Junyi Du、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0034-1378525

  日期：——

  The systematic preparation of 2,4-diaryl-1,3-selenazoles was carried out by two-component cyclization of the primary selenoamides with α-halo ketones. Selenoamides were obtained from the reaction of Woollins’ reagent with arylnitrile, followed by hydrolysis with water. Three selenoamides have close structural similarities along with intermolecular interactions such as the strong N–H···O hydrogen bonding

  2,4-二芳基-1,3-硒唑的系统制备是通过伯硒酰胺与α-卤代酮的双组分环化来进行的。硒酰胺是由伍林斯试剂与芳基腈反应，然后用水水解得到的。三种硒酰胺具有密切的结构相似性以及分子间相互作用，如强 N–H…O 氢键、弱 N–H…Se、C–H…O/N/Se 分子间相互作用和 π– π 堆积相互作用；同时，10个2,4-二芳基-1,3-硒唑中新形成的五元N-C-Se-C-C环具有平面或近平面构象以及弱C-H…O /N/Se/Br/Cl 分子间相互作用和 π-π 堆积相互作用。此外，
• A divergent and metal free synthesis of sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, imidazothiazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles
  作者：S. R. K. Battula、V. P. Rama Kishore Putta、G. V. Subbareddy、I. E. Chakravarthy、V. Saravanan

  DOI：10.1039/c7ob00601b

  日期：——

  A divergent and metal free approach has been successfully developed for the synthesis of sulfoximine tethered heterocycles. A key α-bromoalkanone intermediate 3b has been reported for the first time. Various sulfoximine tethered imidazoles, imidazopyridines, thiozoloimidazoles, imidazobenzothiazines, thiazoles and selenazoles are made from this common sulfoximine building block.

  已成功开发出一种无金属扩散的方法，用于合成亚砜亚胺系链的杂环。首次报道了关键的α-溴烷酮中间体3b。各种磺胺亚胺系的咪唑，咪唑并吡啶，硫唑基咪唑，咪唑并苯并噻嗪，噻唑和亚硒唑是由这种常见的磺肟基结构单元制成的。
• A Facile Preparation of Aliphatic and Aromatic Primary Selenoamides Using 4-Methylselenobenzoate as a New Selenating Reagent
  作者：Hideharu Ishihara、Katsuhiro Yosimura、Mamoru Kouketsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1287

  日期：1998.12

  Aliphatic and aromatic primary selenoamides 2 were isolated by the reaction of the corresponding aliphatic and aromatic nitriles with potassium 4-methylselenobenzoate in the presence of BF3·Et2O in moderate from high yields.

  脂肪族和芳香族伯硒酰胺 2 是通过相应的脂肪族和芳香族腈与 4-甲基硒苯甲酸钾在 BF3·Et2O 存在下以中等至高产率的反应分离的。
• α-Sulfanyl and α-Selanyl Propadienyl Cations: Regioselective Generations and Cycloadditions with Thioamides and Selemides Controlled by MeNO₂−H₂O System
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa、Tomohiro Kato、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka

  DOI：10.1021/ol9011844

  日期：2009.7.2

  α-Sulfanyl and α-selanyl propadienyl cations were easily generated by the catalytic system, scandium triflate-nitromethane-H2O in the presence of Bu4NHSO4, to regioselectively afford the multifunctionalized thiazoles and selenazoles in high yields.

  在Bu 4 NHSO 4的存在下，催化体系三氟甲磺酸-硝基甲烷-H 2 O易于生成α-硫烷基和α-硒代丙二烯基阳离子，从而以高收率选择性地提供了多官能化的噻唑和亚硒唑。
• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。