3-β-D-ribofuranosyl-6-nitroindole | 76540-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-ribofuranosyl-6-nitroindole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-nitro-1H-indol-3-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 76540-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: HXEBJMDSVUECOL-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-β-D-ribofuranosyl-6-nitroindole 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基吲哚（吲哚C-核苷）

  摘要：

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80749-1
• 作为产物：
  描述：

  bromo-1 O-isopropylidene-2,3 O-paranitrobenzoyl-5-D-ribofurannose 在 盐酸 、 氨 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-β-D-ribofuranosyl-6-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  3-β-d-呋喃呋喃糖基吲哚（吲哚C-核苷）

  摘要：

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80749-1

文献信息

• 3-?-D-ribofuranosides (C-nucleosides) of indoles
  作者：T. N. Sokolova、I. V. Yartseva、V. E. Shevchenko、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/bf00503480

  日期：1981.6
• 3-β-d-ribofuranosylindoles (indole C-nucleosides)
  作者：Tatiana N. Sokolova、Irina V. Yartseva、Maria N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80749-1

  日期：1981.6

  Abstract The reaction of indole with a glycosyl halide containing a non-participating group at position 2 in the presence of silver oxide and molecular sieve in dry benzene yielded an O-substituted 3-glycosylindole (indole C-nucleoside). 2,3,4,6-Tetra-O-benzyl- d -glucopyranosyl bromide and 6-nitroindole gave anomeric per-O-benzylated 3- d -glucopyranosyl-6-nitroindoles; from 2,3,5-tri-O-benzyl- d

  摘要在干燥的苯中存在氧化银和分子筛的情况下，吲哚与在位置2处具有非参与基团的糖基卤化物的反应生成了O-取代的3-糖基吲哚（吲哚C-核苷）。2,3,4,6-四-O-苄基-d-吡喃葡萄糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的3-d-吡喃葡萄糖基-6-硝基吲哚；由2,3,5-三-O-苄基-d-呋喃呋喃糖基溴化物和6-硝基吲哚得到异端的全-O-苄基化的6-硝基-3-d-核呋喃糖基吲哚。从2,3-O-异亚丙基-5-Op-硝基苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基溴化物开始，吲哚，5-溴吲哚，5-硝基吲哚或合成了6-硝基吲哚。用酸处理α端基异构体得到相应的β端基异构体。O脱保护后，获得了5-和6-硝基吲哚的3-β-d-呋喃核糖基衍生物。2,3-二-对甲苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖基氯和6-硝基吲哚得到异头物1-（2-脱氧-d-赤藓基-五呋喃糖基）-6-硝基吲哚和3-（2-脱氧-d-赤藓基-戊呋喃糖基）-6-硝基吲哚。