(3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-(1-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone | 115026-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-(1-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-((S)-1-benzyloxyethyl)-3-[(R)-(1-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone；(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 115026-45-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₃Si
• 分子量: 363.572
• InChiKey: PIDJDWVJHMYKSY-CYGHRXIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-(1-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢气 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.28h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-1--3-<(S)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-(1-t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  离子氢化硅烷化在碳青霉烯关键中间体合成中的新用途

  摘要：

  发现在三氟化硼醚合物存在下 3-乙酰基-2-氮杂环丁酮衍生物的离子氢化硅烷化可实现乙酰基的高度立体选择性还原（最多 17:1），产生所需的 3-[(R )-1-羟乙基]-2-氮杂环丁酮衍生物作为主要产物。根据反应条件，还观察到双(对甲氧基苯基)甲基的同时还原去除。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3041

文献信息

• A novel synthesis of (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone, the versatile key intermediate of carbapenem synthesis, from (S)-ethyl lactate
  作者：Yoshio Ito、Takeo Kawabata、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85317-4

  日期：——

  A highly efficient synthesis of the title compound was accomplished employing the addition of diketene to chiral imine as a key stereoselective reaction and using inexpensive ()-ethy1 lactate as a starting material.

  通过向手性亚胺中添加双烯酮作为关键的立体选择性反应，并使用廉价的（- ）-乳酸乙酯作为起始原料，可以实现标题化合物的高效合成。
• A Synthesis of (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-3-[(<i>R</i>)-1-(<i>t</i>-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-carboxymethyl-2-azetidinone, the Thienamycin Intermediate, from (<i>S</i>)-Ethyl Lactate
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1987.445

  日期：1987.3.5

  The title thienamycin intermediate was efficiently synthesized from (S)-ethyl lactate (3) by subjecting (3S,4S)-3-acetyl-4-[(S)-1-benzyloxyethyl]-2-azet idi none readily obtainable from 3, to sequential reactions in which base catalyzed elimination and regioselective hydroboration were employed as the key processes.

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。
• KOBAYASHI, YUKO;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3041-3042
  作者：KOBAYASHI, YUKO、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——
• ITO YOSHIO; KAWABATA TAKEO; TERASHIMA SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 47, 5751-5754
  作者：ITO YOSHIO、 KAWABATA TAKEO、 TERASHIMA SHIRO

  DOI：——

  日期：——