5-Hydroxy-(z)-7-decenoic acid | 87611-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Hydroxy-(z)-7-decenoic acid
• 英文别名: (Z)-5-hydroxydec-7-enoic acid
• CAS: 87611-61-8；173339-06-5；173339-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: NWUSZZITHTZLFS-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-(z)-7-decenoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-7-癸烯-5-酸
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1,2-环己二酮通过染料敏化光氧化作用合成茉莉花内酯和相关δ-内酯

  摘要：

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.911
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 亚甲兰 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-Hydroxy-(z)-7-decenoic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of jasmine lactone and related .delta.-lactones from 1,2-cyclohexanedione. Preparation and dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- and 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a035

文献信息

• Baeyer-Villiger Oxidation with Me₃SiOOSiMe₃under Assistance of SnCl₄or BF₃·OEt₂
  作者：Seijiro Matsubara、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.56.2029

  日期：1983.7

  Treatment of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide and Lewis acid such as SnCl4 or BF3·OEt2 in dichloromcthane at room temperature affords esters in fair to excellent yields. Jasmine lactone is synthesized from 2-[(Z)-2-pentenyl]cyclopentanone by means of Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2 system without any protection of the carbon-carbon double bond. The oxidation of enol acetates of ketones to α-hydroxy (or α-acetoxy) ketones with Me3SiOOSiMe3–FeCl3 system is also disclosed.

  在室温下，使用二氯甲烷中的过氧化物二(三甲基硅基)和路易斯酸如SnCl4或BF3·OEt2处理酮，可以以较好至优秀的产率得到酯。茉莉内酯通过2-[(Z)-2-戊烯基]环戊酮与Me3SiOOSiMe3–BF3·OEt2体系的反应合成，无需保护碳-碳双键。此外，使用Me3SiOOSiMe3–FeCl3体系将酮的烯醇酯氧化为α-羟基（或α-乙酰氧基）酮的方法也被披露。
• MATSUBARA, SEIJIRO;TAKAI, KAZUHIKO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 7, 2029-2032
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、TAKAI, KAZUHIKO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• JPH07242589A
  申请人：——

  公开号：JPH07242589A

  公开（公告）日：1995-09-19
• NEW SYNTHESIS OF JASMINE LACTONE AND RELATED δ-LACTONES FROM 3-SUBSTITUTED 1,2-CYCLOHEXANEDIONES BY USE OF DYE-SENSITIZED PHOTOOXYGENATION
  作者：Masanori Utaka、Hidesuke Kuriki、Takashi Sakai、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1983.911

  日期：1983.6.5

  A new synthesis of jasmine lactone and related δ-lactones is described which uses a novel dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- or 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones as a key step.

  描述了茉莉花内酯和相关 δ-内酯的新合成，其使用 3-(2-烯基)-或 3-(2-炔基)-1,2-环己二酮的新型染料敏化光氧化作为关键步骤。
• New synthesis of jasmine lactone and related .delta.-lactones from 1,2-cyclohexanedione. Preparation and dye-sensitized photooxygenation of 3-(2-alkenyl)- and 3-(2-alkynyl)-1,2-cyclohexanediones
  作者：Masanori Utaka、Hidesuke Kuriki、Takashi Sakai、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00356a035

  日期：1986.3