(r)-3-(t-Butyldimethylsilanyloxy)butyl phenylsulfide | 120705-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (r)-3-(t-Butyldimethylsilanyloxy)butyl phenylsulfide
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-4-phenylsulfanylbutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 120705-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₈OSSi
• 分子量: 296.549
• InChiKey: SJKZSNDGNPDERS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (r)-3-(t-Butyldimethylsilanyloxy)butyl phenylsulfide 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫代乙酸 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 生成 (r)-3-(t-Butyldimethylsilanyloxy)butyl phenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  通过铜试剂将苯硫基轻松转化为乙酰氧基，可从（R）-丁烷-1,3-二醇实际合成4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮衍生物

  摘要：

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。

  DOI：

  10.1039/c39910000662

文献信息

• A facile conversion of the phenylthio group to acetoxy by copper reagents for a practical synthesis of 4-acetoxyazetidin-2-one derivatives from (R)-butane-1,3-diol
  作者：Takashi Nakatsuka、Hiromitsu Iwata、Rie Tanaka、Seiichi Imajo、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1039/c39910000662

  日期：——

  (3S,4R,1′R)-4-Acetoxy-3-(1′-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-azetidin-2-one 8, an important intermediate for the synthesis of penem and carbapenem antibiotics, was synthesized from (R)-butane-1,3-diol 1, using chlorosulphonyl isocyanate for the formation of β-lactam ring in which a significant solvent effect on the ratio of diastereoisomers 6a and 6b was observed; copper(II) acetate rather than the

  （3小号，4 - [R，1' - [R）-4-乙酰氧基-3-（1'-叔-butyldimethylsilyloxyethyl） -氮杂环丁-2-酮8，对于青霉烯和碳代青霉烯抗菌素的合成中的重要中间体，由（R）-丁烷-1，3-二醇1，使用氯磺酰基异氰酸酯形成β-内酰胺环，其中观察到对非对映异构体6a和6b的比例具有显着的溶剂作用；使用乙酸铜（II）而不是有毒的乙酸汞（II）将化合物6a的苯硫基转化为乙酰氧基。