2-甲基-3-甲基磺酰基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯 | 40015-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-甲基磺酰基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-methyl-3-methylsulfanyl-indole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-carboethoxy-2-methyl-3-methylthioindole；Ethyl-2-methyl-3-methylthioindol-5-carboxylat；5-Carboethoxy-2-methyl-3-methylthioindol；5-Carbethoxy-2-methyl-3-methylthioindol；Ethyl 2-methyl-3-methylsulfanyl-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 40015-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: VXYHNABDBVKAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴甲基联苯-2-甲酸叔丁酯 、 2-甲基-3-甲基磺酰基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 1-((2'-(tert-butoxycarbonyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-2-methyl-3-(methylthio)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel indole derivatives as potent and selective PPARγ modulators

  摘要：

  Starting from the structure of Telmisartan, a new series of potent and selective PPAR gamma modulators was identified. The synthesis, in vitro and in vivo evaluation of the most potent compounds are reported and the X-ray structure of compound 7b bound to the PPAR gamma ligand binding domain is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.107
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 1-甲基硫代-2-丙酮 、 苯佐卡因 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2-甲基-3-甲基磺酰基-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of indoles from anilines and intermediates therein

  摘要：

  通过将N-卤苯胺与β-羰基碳氢砜反应以形成氮硫杂环卤化物，然后将氮硫杂环卤化物与强碱反应以形成硫醚吲哚衍生物，然后还原硫醚吲哚，例如使用雷内镍，以形成吲哚化合物。当使用β-羰基碳氢砜的缩醛或缩酮时，处理氮硫杂环盐与碱，然后与酸反应以形成硫醚吲哚衍生物。当使用α-乙基-β-羰基碳氢砜时，生成的氮硫杂环盐与强碱反应以形成硫醚吲哚啉衍生物，然后通过雷内镍或复杂金属氢化物还原，得到3-取代吲哚。苯胺可以是氨基吡啶，以在过程中形成氮杂吲哚化合物。氮硫杂环盐和硫醚吲哚或硫醚吲哚啉衍生物可以从各自的反应混合物中分离和回收。硫醚吲哚和硫醚吲哚啉衍生物可用作制备不含硫醚基团的吲哚的中间体。吲哚是已知化合物，具有各种用途，例如制造香水、染料、氨基酸、药品、农药等。

  公开号：

  US03992392A1

文献信息

• Screening Methods
  申请人：Lautens Mark

  公开号：US20080039625A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are processes for the preparation of 2-substituted indole compounds wherein the 2-substituent comprises an R 4 group, wherein R 4 is selected from the group consisting of monocyclic aromatic, polycyclic aromatic, monocyclic heteroaromatic, polycyclic heteroaromatic, 1° alkyl, and alkenyl, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents, and wherein R 4 is bonded to the 2-position of the indole ring via a C—C bond; the process comprising reacting an orthogem-dihalovinylaniline compound of the formula (I): wherein Halo comprises Br, Cl, or I; each of the one or more R 1 is independently selected from the group consisting of H, fluoro, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, aryloxy, lower haloalkyl, lower alkenyl, —C(O)O-lower alkyl, monocyclic or polycyclic aryl or heteroaryl moiety, or R 1 is an alkenyl group bonded so to as to form a 4- to 20-membered fused monocycle or polycyclic ring with the indole ring; all of which are optionally substituted with one or more suitable substituents at one or more substitutable positions; R 2 comprises H, alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-loweralkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; R 3 comprises H, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, heterocycle, aryl-(C 1-6 )alkyl-, or heteroaryl-loweralkyl-, all of which are optionally substituted at one or more substitutable positions with one or more suitable substituents; with an organoboron reagent selected from the group consisting of a boronic ester of R 4 , a boronic acid of R 4 , a boronic acid anhydride of R 4 , a trialkylborane of R 4 and a 9-BBN derivative of R 4 ; in the presence of a base, a palladium metal pre-catalyst and a ligand under reaction conditions effective to form the 2-substituted indole compound. Also disclosed are processes for the preparation of ortho-gem-dihalovinylaniline compounds. Novel compounds prepared by the processes and novel uses of the compounds are likewise disclosed.

  本发明涉及制备2-取代吲哚化合物的方法，其中2-取代基包括R4基团，其中R4从单环芳香族、多环芳香族、单环杂芳族、多环杂芳族、1°烷基和烯基中选择，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换，并且其中R4通过C-C键与吲哚环的2-位置结合；该方法包括将式（I）的正交二卤代乙烯基苯胺化合物与来自以下组的有机硼试剂反应：其中Halo包括Br、Cl或I；其中一个或多个R1各自独立地选择自H、氟、低烷基、低烯基、低烷氧基、芳氧基、低卤代烷基、低烯基、-C（O）O-低烷基、单环或多环芳基或杂芳基基团，或者R1是一个烯基团，通过与吲哚环形成一个4到20个成员的融合的单环或多环环，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R2包括H、烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳基-低烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；R3包括H、烷基、卤代烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环、芳基-(C1-6)烷基-或杂芳基-低烷基-，所有这些基团都可以在一个或多个可替换的位置上用一个或多个适当的取代基替换；在碱、钯金属预催化剂和配体存在下，以有效的反应条件形成2-取代吲哚化合物。本发明还涉及制备正交二卤代乙烯基苯胺化合物的方法。本发明还涉及通过上述方法制备的新化合物以及化合物的新用途。
• US3992392A
  申请人：——

  公开号：US3992392A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3954797A
  申请人：——

  公开号：US3954797A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3960926A
  申请人：——

  公开号：US3960926A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4067875A
  申请人：——

  公开号：US4067875A

  公开（公告）日：1978-01-10