(R)-(1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate | 179100-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: N-methanesulphonyl-2(R)-methanesulphonyloxymethylpyrrolidine；[(2R)-1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 179100-01-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₅S₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: AKNKHURYQORHRR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3S)-6-[[3-[2,6-dimethyl-4-[[(2R)-1-methylsulfonylpyrrolidin-2-yl]methoxy]phenyl]phenyl]methoxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。

  公开号：

  WO2015062486A1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 以64%的产率得到(R)-(1-(methylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5HT.sub.1 -like agonists

  摘要：

  化合物的结构式（I），其药用盐以及任一实体的药用可溶剂（包括水合物），其中R.sup.1是（a）R.sup.2是R.sup.3 R.sup.4 C(OH)A；V是C.dbd.O或CH.sub.2；W是O或NR.sup.5；R.sup.3和R.sup.4分别独立地选自H和C.sub.1-C.sub.4烷基；或者，与它们所连接的碳原子一起，形成一个4-或5-成员的碳环；R.sup.5是H，苄基，C.sub.1-C.sub.5烷酰基或SO.sub.2（C.sub.1-C.sub.4）烷基；A是C.sub.2-C.sub.3烷基；m是0或1；n是0或1；但是，当n为1且V为C.dbd.O时，W为NH；当n为1且V为CH.sub.2时，W为O；这些选择性5-HT.sub.1-类激动剂可用于治疗偏头痛、集束头痛、慢性阵发性半头痛和与血管疾病相关的头痛等疾病。

  公开号：

  US05770611A1

文献信息

• A new synthesis of sultams from amino alcohols
  作者：Nitin Lad、Rajiv Sharma、Victor E. Marquez、Malcolm Mascarenhas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.021

  日期：2013.11

  The base-mediated cyclization of N,O-dimesylate derivatives of cyclic and acyclic amino alcohols provides a simple access to five- and six-member sultams: isothiazolidine-1,1-dioxides and thiazinane-1,1-dioxides respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1-LIKE AGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0785933A1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5770611A
  申请人：——

  公开号：US5770611A

  公开（公告）日：1998-06-23
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5HT1-LIKE AGONISTS<br/>[FR] DERIVES INDOLES EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEURS DE TYPE 5HT1
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1996011195A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable solvates (including hydrates) of either entity, wherein R1 is (a) R2 is R3R4C(OH)A; V is C=O or CH2; W is O or NR5; R3 and R4 are each independently selected from H and C1-C4 alkyl; or, together with the carbon atom to which they are attached, form a 4- or 5-membered carbocyclic ring; R5 is H, benzyl, C1-C5 alkanoyl or SO2(C1-C4)alkyl; A is C2-C3 alkylene; m is 0 or 1; and n is 0 or 1; with the provisos that when n is 1 and V is C=O then W is NH, and when n is 1 and V is CH2 then W is O; are selective 5-HT1-like agonists useful in the treatment of, $i(inter alia), migraine, cluster headache, chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders.(FR) Composés de la formule (I), leurs sels pharmacologiquement acceptables, ainsi que des solvates (y compris des hydrates) pharmacologiquement acceptables de ceux-ci. Dans cette formule, R1 est représenté par (a); R2 représente R3R4C(OH)A; V représente C=O ou CH2; W représente O ou NR5; R3 et R4 sont chacun indépendamment choisis parmi H et alkyle C1-C4, ou bien ils forment ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés, un noyau carbocyclique à 4 ou 5 chaînons; R5 représente H, benzyle, alcanoyle C1-C5 ou SO2alkyle C1-C4; A représente alkylène C2-C3; m vaut 0 ou 1 et n vaut 0 ou 1; à condition que lorsque n vaut 1 et que V représente C=O, W représente NH, et que lorsque n vaut 1 et V représente CH2, W représente O. Ces composés sont des agonistes sélectifs de récepteurs de type 5-HT1, utiles dans le traitement, entre autres, de la migraine, de la céphalée vasculaire de Horton, de l'hémicrânie paroxystique chronique ainsi que des maux de tête associés à des troubles vasculaires.
• [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015062486A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to biphenyl compounds and uses thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to a compound of Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a mesomer, a racemate, an enantiomer, a diastereoisomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a hydrolysate, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The compound disclosed herein is used as a therapeutic agent particularly a GPR40 agonist for treating diabetes and metabolic disease in a patient.

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。