3-amino-4-phenyl-butyric acid ethyl ester | 149193-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (+/-)-3-amino-4-phenylbutanoate；D,L-ethyl 3-amino-4-phenylbutanoate；ethyl 3-amino-4-phenylbutanoate
• CAS: 149193-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BBVPEOYCQVUHMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 锂硼氢 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Exploring the active site of phenylethanolamine N-methyltransferase with 3-hydroxyethyl- and 3-hydroxypropyl-7-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  3-Hydroxyethyl- and 3-hydroxypropyl-7-substituted-tetrahydroisoquinolines (9, 10, 16, and 17) were synthesized and evaluated for their phenylethanolamine N-methyltransferase (PNMT) inhibitory potency and affinity for the alpha(2)-adrenoceptor. Although alpha(2)-adrenoceptor affinity decreased for these compounds, selectivity was not gained over the parent 3-hydroxymethyl compounds (1, 2) due to a loss in PNMT inhibitory potency. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (+/-)-3-amino-4-phenylbutanoate hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.07 g的产率得到3-amino-4-phenyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有价值的β-芳基烷基-β-氨基酸对映体的酶促合成方法†

  摘要：

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。

  DOI：

  10.1039/b920731g

文献信息

• Substituted .beta.-amino acid derivatives useful as platelet aggregation
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05239113A1

  公开（公告）日：1993-08-24

  Novel substituted .beta. amino acid derivatives are provided which inhibit platelet aggregation and intermediates thereof. This invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of using such derivatives.

  提供了一种新型的替代β氨基酸衍生物，可以抑制血小板聚集及其中间体。本发明还涉及制药组合物和使用这些衍生物的方法。
• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Sun Piaoyang

  公开号：US20110130587A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Disclosed is a process for preparing single enantiomers of beta-amino phenylbutyric acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords the desired compounds having special optical configuration. The process comprises a step of chemical synthesis and a step of resolving the optical isomers of beta-amino phenylbutyric acid derivatives with a resolving agent. The resolving step comprises reacting the optical isomers with resolving agents, such as di-para-toluoyl-L-tartaric acid and di-para-toluoyl-D-tartaric acid. The obtained R-beta-amino phenylbutyric acid derivatives (I) have high optical purity, and the total yield of the accumulative resolution of the laevo and the dextro isomer is up to above 70%.

  本文揭示了一种制备β-氨基苯丁酸衍生物的单对映体及其药用可接受盐的过程，该过程可获得具有特殊光学构型的所需化合物。该过程包括化学合成步骤和使用分离剂分离β-氨基苯丁酸衍生物的光学异构体步骤。分离步骤包括将光学异构体与分离剂（如对二甲苯基-L-酒石酸和对二甲苯基-D-酒石酸）反应。所获得的R-β-氨基苯丁酸衍生物（I）具有较高的光学纯度，左旋异构体和右旋异构体的累积分离总产率可达70%以上。
• [EN] SUBSTITUTED (BETA)-AMINO ACID DERIVATIVES USEFUL AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993007867A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) Novel substituted beta-amino acid derivatives having general formula (I), are provided, in which e.g. R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl radicals, lower alkenyl radicals, lower alkynyl radicals, alicyclic hydrocarbon radicals, aromatic hydrocarbon radicals, wherein said radicals are optionally substituted with hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl, halogen, nitro, cyano, azido, ureido, ureylene, carboxyl or carbonyl derivatives, trifluoromethyl, acyloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfenyl, arylsulfenyl, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, amino, alkylamino, trialkylsilyl, aminosulfonyl, dialkylamino, alkanoylamino, aroylamino, phenyl, naphtyl, lower alkynyl which are optionally substituted with one or more of the following: halogen, nitro, lower alkoxy, lower alkyl, trialkylsilyl, azide and phenyl; the invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such derivatives.(FR) L'invention se rapporte à de nouveaux dérivés de bêta-aminoacides substitués, représentés par la formule générale (I), où notamment R2 est choisi dans le groupe constitué par l'hydrogène, par des radicaux d'alkyle inférieur, par des radicaux d'alcényle inférieur, par des radicaux d'alcynyle inférieur, par des radicaux d'hydrocarbure alicyclique, par des radicaux d'hydrocarbure aromatique, ces radicaux étant éventuellement substitués par hydroxy, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, halogène, nitro, cyano, azydo, uréido, uréylène, des dérivés carboxyle ou carbonyle, trifluorométhyle, acyloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfényle, arylsulfényle, alkylsulfonyle, arylsulfonyle, amino, alkylamino, trialkylsilyle, aminosulfonyle, dialkylamino, alcanoylamino, aroylamino, phényle, naphtyle, alcynyle inférieur, éventuellement substitués par un ou plusieurs des éléments suivants: halogène, nitro, alcoxy inférieur, alkyle inférieur, trialkylsilyle, azide et phényle; l'invention se rapportant également à des compositions pharmaceutiques comprenant de tels dérivés.

  提供了具有一般式（I）的新型取代β-氨基酸衍生物，其中例如R2是从氢，低烷基基团，低烯基基团，低炔基基团，脂环烃基团，芳香族烃基团中选择的，其中所述基团可以用羟基，低烷氧基，低烷基，卤素，硝基，氰基，偶氮基，脲基，脲基烷基，羧基或羰基衍生物，三氟甲基，酰氧基，烷基硫基，芳基硫基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，氨基，烷基氨基，三烷基硅基，氨基磺酰基，二烷基氨基，烷酰胺基，芳酰胺基，苯基，萘基，低炔基，其可以选择地被以下一种或多种替代：卤素，硝基，低烷氧基，低烷基，三烷基硅基，偶氮基和苯基；本发明还涉及包括这样的衍生物的制药组合物。
• [EN] THIADIAZOLYL(THIO)UREAS USEFUL AS MATRIX METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] THIADIAZOLYL(THIO)UREES UTILES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES A MATRICE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1997040031A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) The present invention provides novel thiadiazole derivatives represented by formula (I) or pharmaceutical acceptable salts thereof wherein the compounds of the present invention inhibit various enzymes from the matrix metalloproteinase family, predominantly stromelysins, and hence are useful for the treatment of matrix metallo endoproteinase diseases such as osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, osteopenias such as osteoporosis, tumor metastasis (invasion and growth), periodontitis, gingivitis, corneal ulceration, dermal ulceration, gastric ulceration, and other diseases related to connective tissue degradation.(FR) Nouveaux dérivés de thiadiazole de formule (I), ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les composés décrits inhibent différents enzymes de la famille des métalloprotéinases à matrices, essentiellement les stromélysines, et sont de ce fait utiles dans le traitement des maladies liées à l'activité des métalloendoprotéinases à matrice, telles que l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde, l'arthrite aiguë suppurée, les ostéopénies telles que l'ostéoporose, la métastase des tumeurs (invasion et croissance), la périodontite, la gingivite, l'ulcère de la cornée, l'ulcère dermique, l'ulcère gastrique et d'autres maladies liées à la dégradation du tissu conjonctif.

  （中文翻译）本发明提供了新的硫代氮唑衍生物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中本发明的化合物抑制基质金属蛋白酶家族中的各种酶，主要是溶解酶，因此在治疗基质金属内切蛋白酶疾病（如骨关节炎、类风湿性关节炎、化脓性关节炎、骨质疏松症如骨质疏松症、肿瘤转移（侵袭和生长）、牙周炎、牙龈炎、角膜溃疡、皮肤溃疡、胃溃疡和其他与结缔组织降解相关的疾病方面有用。