(S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid | 820223-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: ethyl(3S)-3-amino-4-phenylbutanoate；Ethyl (3s)-3-amino-4-phenylbutanoate
• CAS: 820223-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BBVPEOYCQVUHMT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 7.0h， 以272 mg的产率得到(S)-3-氨基-4-苯基丁酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  有价值的β-芳基烷基-β-氨基酸对映体的酶促合成方法†

  摘要：

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。

  DOI：

  10.1039/b920731g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-叔丁氧羰基氨基-4-苯基丁酸 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到(S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE AMINO ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] DERIVES D'ACIDE AMINE THIOPHENIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  化合物的化学式（I）中：R1和R2可以相同也可以不同，分别表示从以下选定的基团中选择的基团：氢、卤素、氰基、硝基、卤代（C1-C6）烷基、卤代（C1-C6）氧基、（C1-C6）烷基、（C2-C6）烯基、（C2-C6）炔基、-OR4、-NR4R5、-S（O）nR4、-C（O）R4、-CO2R4、-O-C（O）R4、-C（O）NR4R5、-NR5-C（O）R4、-NR5-SO2R4、-T-CN、-T-OR4、-T-OCF3、-T-NR4R5、-T-S（O）nR4、-T-C（O）R4、-T-CO2 R4、-T-O-C（O）R4、-T-C（O）NR4 R5、-T-NR5-C（O）R4、-T-NR5-SO2R4、-R6和-T-R6其中n、T、R4、R5和R6如描述中所定义；m表示0到4之间的整数；p表示0到4之间的整数；q表示0到4之间的整数；R7表示从芳基、环烷基和杂环中选择的基团，这些基团可以选择性地被取代；R8表示从羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C7）酰基、羟基（C1-C6）烷基羰基、（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基羰基、四唑基、氨基、氨基羰基和氨基（C1-C6）烷基羰基中选定的基团；其异构体及其与药用酸或碱形成的可接受的加合盐，以及用于治疗与金属蛋白酶抑制相关的病理的药物组合物。

  公开号：

  WO2005003115A1

文献信息

• Chiral Lewis Base-Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β-Enamino Esters with Trichlorosilane
  作者：Jianheng Ye、Chao Wang、Lin Chen、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501061

  日期：2016.3.31

  reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N‐tert‐butylsulfinyl‐L‐proline‐derived amides and L‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。
• Improved enzymatic syntheses of valuable β-arylalkyl-β-amino acid enantiomers
  作者：Gábor Tasnádi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1039/b920731g

  日期：——

  hydrolyses of β-amino esters with H2O (0.5 equiv.) in t-BuOMe or in i-Pr2O at 45 °C are described. The enantiomers of biologically relevant β-arylalkyl-substituted β-amino acids, and especially (R)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoic acid, the intermediate of the new antidiabetic drug sitagliptine, were prepared with high enantiomeric excesses (ee≥96%) and in good yields (≥42%).

  对映选择性（ë〜200）洋葱伯克霍尔德氏菌-催化的β氨基酯的水解与高氧2描述了在45°C下t -BuOMe或i - Pr 2 O中的（0.5当量）。生物相关的β-芳基烷基取代的β-氨基酸的对映体，尤其是（R）-3-氨基-3-（2,4,5-三氟苯基）丁酸中，中间的新的抗糖尿病药的西格列汀，用高对映体过量（制备EE ≥96％）和良好的产率（≥42％）。
• [EN] THIOPHENE AMINO ACID DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE AMINE THIOPHENIQUE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005003115A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Compounds of formula (I), in which: R1 and R2, which may be identical or different, independently of each other, each represent a group selected from: hydrogen, halogen, cyano, nitro, halo(C1-C6)alkyl, halo(C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, (C2-C6)alkynyl, -OR4, -NR4R5, -S(O)nR4, -C(O)R4, -CO2R4, -O-C(O)R4, -C(O)NR4R5, -NR5-C(O)R4, -NR5-SO2R4, -T-CN, -T-OR4, -T-OCF3, -T-NR4R5, -T-S(O)nR4, -T-C(O)R4, -T-CO2 R4, -T-O-C(O)R4, -T-C(O)NR4 R5, -T-NR5-C(O)R4, -T-NR5-SO2R4, -R6 and -T-R6 in which n, T, R4, R5 and R6 are as defined in the description ; m represents an integer between 0 and 4 inclusive ; p represents an integer between 0 and 4 inclusive ; q represents an integer between 0 and 4 inclusive ; R7 represents a group selected from aryl, cycloalkyl and a heterocycle, each of these groups being optionally substituted; R8 represents a group selected from carboxyl, (C1-C6)alkoxycarbonyl, (C1-C7)acyl, hydroxy(C1-C6)alkylcarbonyl, (C1-C6)alkoxy(C1-C6)alkylcarbonyl, tetrazole, amino, aminocarbonyl and amino(C1-C6)alkylcarbonyl; the isomers thereof and the addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and the pharmaceutical compositions which are useful for treating pathologies associated with an inhibition of metalloproteases.

  化合物的化学式（I）中：R1和R2可以相同也可以不同，分别表示从以下选定的基团中选择的基团：氢、卤素、氰基、硝基、卤代（C1-C6）烷基、卤代（C1-C6）氧基、（C1-C6）烷基、（C2-C6）烯基、（C2-C6）炔基、-OR4、-NR4R5、-S（O）nR4、-C（O）R4、-CO2R4、-O-C（O）R4、-C（O）NR4R5、-NR5-C（O）R4、-NR5-SO2R4、-T-CN、-T-OR4、-T-OCF3、-T-NR4R5、-T-S（O）nR4、-T-C（O）R4、-T-CO2 R4、-T-O-C（O）R4、-T-C（O）NR4 R5、-T-NR5-C（O）R4、-T-NR5-SO2R4、-R6和-T-R6其中n、T、R4、R5和R6如描述中所定义；m表示0到4之间的整数；p表示0到4之间的整数；q表示0到4之间的整数；R7表示从芳基、环烷基和杂环中选择的基团，这些基团可以选择性地被取代；R8表示从羧基、（C1-C6）烷氧羰基、（C1-C7）酰基、羟基（C1-C6）烷基羰基、（C1-C6）烷氧基（C1-C6）烷基羰基、四唑基、氨基、氨基羰基和氨基（C1-C6）烷基羰基中选定的基团；其异构体及其与药用酸或碱形成的可接受的加合盐，以及用于治疗与金属蛋白酶抑制相关的病理的药物组合物。