3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one | 411234-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 411234-62-3
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₄O
• 分子量: 405.253
• InChiKey: OFLQGTBCEPJUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (3S,6R)-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-yl)piperazin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵双吲哚生物碱二氢金黄色素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol020002j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-1,2,5-三脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇 在 甲烷磺酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-6-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵双吲哚生物碱二氢金黄色素的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了海洋海绵双吲哚生物碱二氢金刚烷烃的收敛合成。合成的重点是3,5-和3,6-连接的吡嗪酮的构建及其用氰基硼氢化钠还原为必需的哌嗪酮的方法。

  DOI：

  10.1021/ol020002j

文献信息

• The formal total synthesis of dragmacidin B, trans-dragmacidin C, and cis- and trans-dihydrohamacanthins A
  作者：Neil K. Garg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.054

  日期：2005.4

  A facile formal total synthesis of dragmacidin B, trans-dragmacidin C, and cis- and trans-dihydrohamacanthins A is presented. Our approach to these bis(indole) alkaloids involves a one-pot, four-step cross-coupling/deprotection sequence where complete halogen selectivity is observed. A related approach to access the dihydrohamacanthins is also described.

  提出了一种简单的正式全合成的drammacidin B，trans -dragmacidin C和cis-和trans -dihydrohamacanthinsA 。我们对这些双（吲哚）生物碱的方法涉及一锅四步交叉偶联/去保护序列，其中观察到完全的卤素选择性。还描述了访问二氢金刚烷类的相关方法。