2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one | 798544-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one；2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-5-one；1,7-Diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,8-trien-2-one
• CAS: 798544-66-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: WETNGLFXFNTBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四乙基碘化铵 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-phakellstatin
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的邻位叠氮化：应用于（+/-）-二溴phakellstatin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。

  DOI：

  10.1021/ol0490532
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘介导的邻位叠氮化：应用于（+/-）-二溴phakellstatin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。

  DOI：

  10.1021/ol0490532

文献信息

• Generation and Reactivity of 2-Amido-1,3-diaminoallyl Cations: Cyclic Guanidine Annulations via Net (3 + 2) and (4 + 3) Cycloadditions
  作者：V. Raghavendra Rao Kovvuri、Haoran Xue、Daniel Romo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00019

  日期：2020.2.21

  direct conversion of alkenes to cyclic guanidines, we report that 1,3-dipolar cycloadditions of 2-amido-1,3-diamino allylic cations with alkenes provide a new method for direct cyclic guanidine annulation. Generated under oxidative conditions, the 2-amido-1,3-diaminoallyl cations react as 1,3-dipoles providing rapid access to 2-amino imidazolines through net (3 + 2) cycloadditions. The utility is demonstrated

  对于一种将烯烃直接转化为环状胍的方法，我们报道了2-氨基-1,3-二氨基烯丙基阳离子与烯烃的1,3-偶极环加成反应为直接环状胍环化提供了一种新方法。在氧化条件下生成的2-酰胺基-1,3-二氨基烯丙基阳离子以1,3-偶极子的形式发生反应，可通过净（3 + 2）环加成反应快速获得2-氨基咪唑啉。通过简单地合成麦冬蛋白生物碱phakellin证明了其实用性。所述的1，3-偶极也与二烯一起参与净（4 + 3）环加成反应。
• Total Synthesis of the Cytostatic Marine Natural Product Dibromophakellstatin via Three-Component Imidazolidinone Anellation
  作者：Michael Zöllinger、Peter Mayer、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/jo061813u

  日期：2006.12.1

  The tetracyclic pyrrole−imidazole alkaloid dibromophakellstatin from the marine sponge Phakellia mauritiana has been synthesized within seven steps from pyrrole in an 18% overall yield. The key step is a three-component assembly of a tricyclic enamide, a nitrene, and a carbamoyl building block, affording the imidazolidinone ring of dibromophakellstatin in one step. Notably, it is possible to employ

  来自海洋海绵Phakellia mauritiana的四环吡咯-咪唑生物碱二溴环已抑菌素已从吡咯经七个步骤合成，总收率为18％。关键步骤是三环烯酰胺，腈和氨基甲酰基结构单元的三组分组装，一步即可得到二溴环己汀的咪唑烷酮环。值得注意的是，可以将具有双重功能的试剂EtO 2 CNHOTs用作亲电子腈和偶极氨基甲酰基组分的来源。使用脱溴的前体双吡咯并吡嗪酮可以提高高得率，并允许我们开发第二代合成方法。确认了二溴泛函他汀的细胞抑制活性。
• Regioselective intramolecular N1–C3 cyclizations on pyrrole–proline to ABC tricycles of dibromophakellin and ugibohlin
  作者：Nathalie Travert、Marie-Thérèse Martin、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.066

  日期：2005.1

  Pyrrole N1-C and C3-C regioselective linkage to the fused tricycle ABC system present in the marine metabolites ugibohlin and dibromoisophakellin is described. The cyclization is closely dependent oil the electrophilic function. bromination degree of the pyrrole moiety and pH conditions. The mechanism of the functionalization of the ABC olefin by oxidative agents was found to occur through an N-acyliminium intermediate as showed by the natural chemical connection between ugibohlin and dibromoisophakellin. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Hypervalent Iodine-Mediated Vicinal Syn Diazidation:  Application to the Total Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin
  作者：Raymond Chung、Eunsun Yu、Christopher D. Incarvito、David J. Austin

  DOI：10.1021/ol0490532

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The total synthesis of (+/-)-dibromophakellstatin is described. The molecule is constructed from a key syn-diazide, formed by a hypervalent iodine-mediated diazidation of a dihydrodipyrrolopyrazinone ring structure.

  [反应：见正文]描述了（+/-）-二溴phakellstatin的总合成。该分子由关键的二叠氮化物构建，该叠氮化物是由高价碘介导的二氢二吡咯并吡嗪酮环结构的重氮化作用形成的。