cis-2-methylcyclopentane-1-carbinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-methylcyclopentane-1-carbinol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-methyl-1-hydroxymethyl-cyclopentane；(+/-)-2c-Methyl-1r-hydroxymethyl-cyclopentan；(+/-)-cis-2-Methyl-1-hydroxymethyl-cyclopentan；[(1R,2S)-2-Methylcyclopentyl]methanol
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YZDHUYYBHHBWMD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 cis-2-methylcyclopentane-1-carbinol
  参考文献：
  名称：

  脂环族二醇。第十三部分。1：2-二羟甲基环戊烷

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002383

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Selective Generation of Free Radicals from Epoxides Using a Transition-Metal Radical. A Powerful New Tool for Organic Synthesis
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00082a021

  日期：1994.2

  halogens provides a route to functionalized cyclopentanes and other useful products. The radical initially formed from an epoxide can also be trapped by H-atom donors such as 1,4- cyclohexadiene or tert-butyl thiol, resulting in an overall reduction of the epoxide. In the absence of a H-atom donor or an olefin, this radical is trapped by Ti(", resulting in a fl-oxido-Ti organometallic species which undergoes

  双（环戊二烯基）氯化钛 (III) 通过初始 C-0 均裂与环氧化物反应。开口的区域化学由自由基的相对稳定性决定。根据反应伙伴的不同，这些自由基会发生分子内（己-5-烯基环化）或分子间加成到烯烃的过程。生成的自由基被第二当量的 Ti(II1) 有效清除，得到相应的 Ti(1V) 衍生物。用亲电试剂（如 H+ 或卤素）处理该中间体提供了获得官能化环戊烷和其他有用产品的途径。最初由环氧化物形成的自由基也可以被 H 原子供体如 1,4- 环己二烯或叔丁基硫醇捕获，导致环氧化物的整体还原。在没有氢原子供体或烯烃的情况下，环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两 环氧化物作为有机合成的构件的相当大的效用反映了它们的现成可用性和它们进行具有可预测立体化学的选择性亲核取代反应(eq la)的能力。相比之下，两
• Radical Addition of Silanes to Alkenes Followed by Oxidation
  作者：Andrew Parsons、Matthew Palframan、Paul Johnson

  DOI：10.1055/s-0031-1289568

  日期：2011.12

  Phenyldimethylsilane and trichlorosilane are shown to undergo efficient radical hydrosilylation reactions, on reaction with various alkenes, using triethylborane as the initiator. Adducts from the trichlorosilane reactions can be oxidised to afford alcohols in good yields. This two-step process leads to the anti-Markovnikov hydration of alkenes. addition reaction - alcohol - alkene - radical reaction - ­silane

  使用三乙基硼烷作为引发剂，与二烯烃反应后，苯二甲基硅烷和三氯硅烷显示出有效的自由基氢化硅烷化反应。可以将三氯硅烷反应中的加合物氧化，以高收率得到醇。此两步过程导致烯烃的反马氏水合。 加成反应-醇-烯烃-自由基反应-硅烷
• Stereogenic reactions of the α-carbon radicals of 8-phenylmenthyl esters
  作者：Ming-Yi Chen、Jim-Min Fang、Yeun-Min Tsai、Ru-Long Yeh

  DOI：10.1039/c39910001603

  日期：——

  The stereoselective free-radical type reduction and cyclisation of 8-phenylmenthyl esters is described; the predominant products are considered to be derived from the transition states with conformations having the larger substituent anti to the alkoxy group of the ester.

  描述了 8-苯基苯甲酯的立体选择性自由基还原和环化过程；主要产物被认为来自于具有与酯的烷氧基对立的较大取代基构象的过渡态。
• Aryl-Phenyl-Sulfonamido-Cycloalkyl Compounds and Their Use
  申请人：PIMCO 2664 Limited

  公开号：US20150141472A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-phenyl-sulfonamido-cycloalkyl compounds of the following formula (collectively referred to herein as “APSAC compounds”). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in treatment, for example, of inflammation and/or joint destruction and/or bone loss; of disorders mediated by excessive and/or inappropriate and/or prolonged activation of the immune system; of inflammatory and autoimmune disorders, for example, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, inflammatory bowel disease, ankylosing spondylitis, and the like; of disorders associated with bone loss, such as bone loss associated with excessive osteoclast activity in rheumatoid arthritis, osteoporosis, cancer-associated bone disease, Paget's disease and the like, etc.; and of cancer, such as a haematological malignancy, a solid tumour, etc.

  本发明通常涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下式（统称为“APSAC化合物”）的某些芳基-苯基-磺酰胺基-环烷基化合物。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物在治疗中的使用，包括体外和体内，例如治疗炎症和/或关节破坏和/或骨量减少；治疗由免疫系统过度和/或不适当和/或持续激活介导的疾病；治疗炎症和自身免疫性疾病，例如类风湿性关节炎、银屑病、银屑病性关节炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、动脉粥样硬化、炎症性肠病、强直性脊柱炎等；治疗与骨量减少相关的疾病，例如类风湿性关节炎中由过度破骨细胞活性引起的骨量减少、骨质疏松症、癌症相关骨病、帕吉特病等；以及治疗癌症，例如血液恶性肿瘤、实体瘤等。