(3S)-3-{(1R)-1-[(N-decanoyl-L-prolyl-L-threonyl-L-alanyl-L-asparaginyl)amino]ethyl}azetidin-2-one | 1316163-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-{(1R)-1-[(N-decanoyl-L-prolyl-L-threonyl-L-alanyl-L-asparaginyl)amino]ethyl}azetidin-2-one
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-1-decanoylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-N-[(1R)-1-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]ethyl]butanediamide
• CAS: 1316163-67-3
• 化学式: C₃₁H₅₃N₇O₈
• 分子量: 651.804
• InChiKey: UKWJFMQRDJQMPK-YEQHFIJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3S)-3-{(1R)-1-[(N-decanoyl-L-prolyl-L-threonyl-L-alanyl-L-asparaginyl)amino]ethyl}azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为细菌信号肽酶 I 抑制剂的新型 β-内酰胺脂肽的不对称合成

  摘要：

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100148

文献信息

• Asymmetric Synthesis of New β-Lactam Lipopeptides as Bacterial Signal Peptidase I Inhibitors
  作者：Céline Crauste、Matheus Froeyen、Jozef Anné、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201100148

  日期：2011.7

  The transmembrane bacterial enzyme, signal peptidase I, is recognized as being a promising target for reducing the emergence of drug resistance. The asymmetric synthesis and the biological evaluation of original β-lactam lipopeptides have been performed to discover potent signal peptidase inhibitors. The importance of the azetidinone motif of these lipopeptides has been demonstrated and can serve as

  跨膜细菌酶，信号肽酶 I，被认为是减少耐药性出现的有希望的目标。已经进行了原始 β-内酰胺脂肽的不对称合成和生物学评估，以发现有效的信号肽酶抑制剂。这些脂肽的氮杂环丁酮基序的重要性已经得到证实，并且可以作为开发和改善肽模拟物中 β-内酰胺反应性的起点。