5-(4-chlorophenyl)-2-methylthiazole | 25594-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-methylthiazole
• 英文别名: 5-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-thiazole；5-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 25594-97-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNS
• 分子量: 209.699
• InChiKey: VILMQRABALTXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-methylthiazole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[5-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-3H-thiazol-2-ylidene]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of dialkyl acylphosphonate with 2-methylthiazolium salts.

  摘要：

  二烷基酰基膦酸酯作为酰基化试剂，在碱存在下与2-甲基噻唑盐和噻唑啉盐反应，分别生成2-酰亚氨基噻唑啉和噻唑烷衍生物。同时，反应中还分离得到了副产物：二烷基[1-芳基（烷基）-1-二烷基膦甲基]膦酸酯。与酰氯相比，二烷基酰基膦酸酯在生成2-酰亚氨基噻唑啉时产率更高，并显示出对碳负离子的明显亲和性。然而，将二乙基苯甲酰膦酸酯应用于1,2,3-三甲基苯并咪唑盐碘时，除了生成2-(1,3-二甲基苯并咪唑啉-2-亚基)苯乙酮外，还形成了二聚盐：1,1',3,3'-四甲基-2,2'-(2-苯基亚丙基)二(苯并咪唑盐)二碘化物。基于2-甲基噻唑盐和2-甲基咪唑盐之间的反应活性差异及动力学实验，提出了酰基化反应的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.991
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 2-甲基噻唑 在 C₈₂H₇₇Cl₂N₃O₂Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钯配合物在有氧条件下低负载下催化噻唑衍生物在5位上的直接CH键（杂）芳基化

  摘要：

  已经开发了一种高效且实用的方案，用于通过N-杂环卡宾钯（Pd-NHC）络合物催化的直接CH芳基化反应合成5-（杂）芳基噻唑衍生物。利用这种方法，在低催化剂负载量（0.1–0.05 mol％）和好氧条件下，取代的噻唑与（杂）芳基溴化物的芳基化反应有效进行。在最佳反应条件下，各种具有广泛官能团的（杂）芳基溴化物，甚至一些高度失活或高度拥挤的（杂）芳基溴化物均相容。在所有情况下，目标产品的产量均中等至定量。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.06.016

文献信息

• PHENETHYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR HETEROCYCLIC ANALOGUES
  申请人：Aissaoui Hamed

  公开号：US20110212968A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to novel phenethylamide derivatives and their wherein A, B, R 1 , R 2 and R 3 are as described in the application, and to the use of such compounds, or of pharmaceutically acceptable salts of such compounds, as medicaments, especially as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及新型苯乙酰胺衍生物及其其中A、B、R1、R2和R3如本申请中所述的衍生物的药物学上可接受的盐的使用，特别是作为药物，尤其是作为促进睡眠的药物，如促进睡眠的药物。
• NOVEL MICROBIOCIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150351402A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) wherein the other substituents MBG, HetAr, R 1 , R 2 , R and R 4 are as defined in claim 1, and their use in compositions and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  式(I)的化合物中，其中其他取代基MBG、HetAr、R1、R2、R和R4如权利要求1所定义的，并且它们在植物中控制和/或预防微生物感染，特别是真菌感染的组合物和方法中的使用，以及制备这些化合物的过程。
• Compounds
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：US10392380B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase L1 (UCHL1). The invention further relates to the use of DUB inhibitors in the treatment of cancer and other indications. Compounds of the invention include compounds having the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R8 are as defined herein.

  本发明涉及新型化合物和制造去泛素化酶（DUB）抑制剂的方法。特别是，本发明涉及泛素 C 端水解酶 L1（UCHL1）的抑制。本发明进一步涉及 DUB 抑制剂在治疗癌症和其他适应症中的用途。本发明的化合物包括具有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1至R8如本文所定义。
• TAKAMIZAWA A.; MATSUSHITA Y.; HARADA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 5, 991-1000
  作者：TAKAMIZAWA A.、 MATSUSHITA Y.、 HARADA H.

  DOI：——

  日期：——
• THERAPY FOR INHIBITION OF SINGLE-STRANDED RNA VIRUS REPLICATION
  申请人：RedHill Biopharma Ltd.

  公开号：US20160113954A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Pharmaceutical compositions showing the ability to inhibit or suppress replication of a filovirus in an individual are disclosed. The disclosed compositions are useful for treating, reventing, or reducing the spread of infections by filovirus. A method includes administering at least one agent of the present disclosure to an individual infected with or exposed to a filovirus, wherein the step of administering is carried out for a suitable time period so that the individual is treated; and determining whether the individual has been treated, wherein the step of determining includes one of measuring an inhibition in viral replication, measuring a decrease in viral load, or reducing at least one symptom associated with the filovirus.