1-[2-(methylthio)phenyl]-pentane-1,4-dione | 1258428-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(methylthio)phenyl]-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(2-(methylthio)phenyl)pentane-1,4-dione；1-(2-Methylsulfanylphenyl)pentane-1,4-dione；1-(2-methylsulfanylphenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 1258428-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: ZNQGNSMBVXFQNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  366.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methylthio)phenyl]-pentane-1,4-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-methyl-5-(2-(methylthio)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  高度取代的呋喃的炔烃加氢酰化路线

  摘要：

  铑具有更多的环：铑催化的分子间炔烃加氢酰基化可生成γ-羟基-α，β-烯酮，可将其原位环化以生成二取代和三取代的呋喃。使用Heck化学方法对中间体进行功能化可以形成区域异构的呋喃。使用替代的Rh I催化剂可从相同的两种原料中获得1,4-二羰基化合物，从而生成吡咯，噻吩和哒嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.201105795
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 、 3-丁炔-2-醇 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到1-[2-(methylthio)phenyl]-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高度取代的呋喃的炔烃加氢酰化路线

  摘要：

  铑具有更多的环：铑催化的分子间炔烃加氢酰基化可生成γ-羟基-α，β-烯酮，可将其原位环化以生成二取代和三取代的呋喃。使用Heck化学方法对中间体进行功能化可以形成区域异构的呋喃。使用替代的Rh I催化剂可从相同的两种原料中获得1,4-二羰基化合物，从而生成吡咯，噻吩和哒嗪。

  DOI：

  10.1002/anie.201105795

文献信息

• Identification of a novel pyrrole derivative endowed with antimycobacterial activity and protection index comparable to that of the current antitubercular drugs streptomycin and rifampin
  作者：Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Giovanna Poce、Claudio Battilocchio、Salvatore Alfonso、Alessandro De Logu、Nadia Serra、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.006

  日期：2010.11.15

  A hit optimization procedure based on isosteric and bioisosteric replacement of decorating groups at both the N1 and the C5 phenyl rings of 1,5-diarylpyrroles led to identification of 4-((1-(4-fluorophenyl)-2-methyl- 5-(4-(methylthio) phenyl)-1H-pyrrol-3-yl) methyl) thiomorpholine that is characterized by a very high activity toward both Mycobacterium tuberculosis 103471 and H37Rv strains (MIC values of 0.125 mu g/mL), and a safe profile in terms of cytotoxicity (CC(50) of > 128 mu g/mL) and protection index (> 1000). Antitubercular activity and protection index of the new compound are comparable to those found for the current antitubercular drugs streptomycin and rifampin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.