3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1188436-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1188436-34-1
• 化学式: C₁₄H₈ClF₃N₂
• 分子量: 296.679
• InChiKey: IARKWOPPOREACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在C-3上通过铜（I）催化的C–H键官能化与芳基碘化物，溴化物和三氟甲磺酸酯直接芳构化

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。

  DOI：

  10.1021/ol300232a

文献信息

• Synthetic Approach to Alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes and Their Application in the Synthesis of New Trifluoromethylated Heterocycles
  作者：Valentine Nenajdenko、Günter Haufe、Vasiliy Muzalevskiy、Aleksey Shastin、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-0029-1216697

  日期：2009.7

  A new convenient stereoselective pathway to alkoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes is described. Reactions of β-chloro- and β-bromo-β-(trifluoromethyl)styrenes with sodium methoxide and potassium tert-butoxide led to methoxy- and tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes in good to excellent yields. Bromination of tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes proceeded with formation of aryl(bromo)methyl trifluoromethyl

  描述了一种新的方便的烷氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的立体选择途径。β-氯-和β-溴-β-（三氟甲基）苯乙烯与甲醇钠和叔丁醇钾的反应生成甲氧基-和叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯，收率好至优异。叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯的溴化反应形成芳基（溴）甲基三氟甲基酮。发现后一种化合物是用于合成带有三氟甲基的不同杂环化合物的有用起始原料。以这种方式，以中等至高产率获得了咪唑并吡啶，咪唑并嘧啶，咪唑并苯并咪唑，咪唑并噻唑，噻唑和氨基噻唑的三氟甲基化衍生物。 烯烃-炔烃-醚-氟-杂环-亲核取代
• Highly regioselective palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids
  作者：Limin Zhao、Haiying Zhan、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Qinlin Chen、Huifang Qiu、Hua Cao

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.06.028

  日期：2014.11

  A highly regioselective method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with arylboronic acids has been developed by using O-2 as oxidant. This process can be applied to a wide range of imidazo[1,2-a]pyridines and arylboronic acids with excellent C-3-regioselectivity. It provides a new way for developing C-C bond-forming processes of multisubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, which are common structural motifs in natural products and pharmaceuticals. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine at C-3 with Aryl Iodides, Bromides, and Triflates via Copper(I)-Catalyzed C–H Bond Functionalization
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Yuanguang Lin、Xiulian Lin、Zuodong Du、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol300232a

  日期：2012.4.6

  copper(I)-catalyzed arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine has been developed. This method is applicable to a variety of aryl electrophiles, including bromides, iodides, and triflates. It represents the first general process for C-3 arylation of substituted imidazo[1,2-a]pyridine by Cu(I) catalysis to construct various functionalized imidazo[1,2-a]pyridine core π-systems.

  开发了一种方便的方法，用于铜（I）催化的取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的芳基化。该方法适用于各种芳基亲电试剂，包括溴化物，碘化物和三氟甲磺酸酯。它代表了通过Cu（I）催化C-3取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3芳构化的第一个通用方法，该反应构建了各种功能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的核π系统。