1-(1,2-Dioxo-2-(3-indolyl)ethyl)indole | 65610-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-Dioxo-2-(3-indolyl)ethyl)indole
• 英文别名: 1-indol-3-yloxoacetyl-indole；1-Indol-3-ylglyoxyloyl-indol；2-(1H-Indol-1-yl)-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethanone；1-indol-1-yl-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 65610-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: JGNTXIBLSQHKDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  554.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,2-Dioxo-2-(3-indolyl)ethyl)indole 在 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3-[2-(indol-1-yl)ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵色素Fascaplysin的全合成

  摘要：

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97367-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 7, 1123-1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin
  作者：Benjamin Pelcman、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97367-2

  日期：——

  Fascaplysin (1), an antimicrobial and cytotoxic red pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp., has been synthesized in seven steps from indole (65% yield). The pivotal intermediate in the synthesis is diindole 3 which is induced to undergo acid-catalyzed cyclization and dehydrogenation to afford the desired pentacycle 2 in > 90% yield. Peracid oxidation of 2 yields fascaplysin.

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。
• Majima; Shigematsu, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1452
  作者：Majima、Shigematsu

  DOI：——

  日期：——
• Oddo; Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1921, vol. 51 II, p. 341
  作者：Oddo、Sanna

  DOI：——

  日期：——
• PELCMAN, BENJAMIN;GRIBBLE, GORDON W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2381-2384
  作者：PELCMAN, BENJAMIN、GRIBBLE, GORDON W.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of the marine sponge pigments fascaplysin and homofascaplysin B and C
  作者：Gordon W. Gribble、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1021/jo00039a024

  日期：1992.6

  The Fascaplysinopsis spp. marine sponge pigments fascaplysin (1), homofascaplysin B (4), and homofascaplysin C (5) have been synthesized by peracid oxidation, reaction with oxalyl chloride/methanol, or Vilsmeier formylation, respectively, of the keystone intermediate 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole (7). The versatile 7 was prepared from indole (17) in six steps (78% yield), a sequence in which the key reaction is the trifluoroacetic acid-induced ring closure of diindole 15, followed by Pd/C-catalyzed dehydrogenation of the crude mixture of cyclized products 25, 26, to give 7 in 93% yield from 15.