6,7-Dihydro-12H-pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole | 129697-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7-Dihydro-12H-pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole
• 英文别名: 6,7-dihydro-12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole；3,13-Diazapentacyclo[11.7.0.02,10.04,9.014,19]icosa-1(20),2(10),4,6,8,14,16,18-octaene
• CAS: 129697-33-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: QXRZHESFCPDBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263-265 °C (decomp)
• 沸点：
  545.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-Dihydro-12H-pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole 在 5% palladium on activated carbon 作用下， 以 diethylene glycol diethyl ether 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到12H-Pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole
  参考文献：
  名称：

  合成海洋生物碱法丝溶素的新方法

  摘要：

  通过简单实用的方法，开发了吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚环系统形成的新方法，用于合成海洋生物碱法丝溶素。还描述了将海洋生物碱高法丝溶素C转化为法丝溶素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.120
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(indol-1-yl)ethyl]-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 三氟乙酸 作用下， 生成 6,7-Dihydro-12H-pyrido<1,2-a:3,4-b'>diindole
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵色素Fascaplysin的全合成

  摘要：

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97367-2

文献信息

• Total synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin
  作者：Benjamin Pelcman、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97367-2

  日期：——

  Fascaplysin (1), an antimicrobial and cytotoxic red pigment from the marine sponge Fascaplysinopsis sp., has been synthesized in seven steps from indole (65% yield). The pivotal intermediate in the synthesis is diindole 3 which is induced to undergo acid-catalyzed cyclization and dehydrogenation to afford the desired pentacycle 2 in > 90% yield. Peracid oxidation of 2 yields fascaplysin.

  Fascaplysin（1）是一种来自海洋海绵Fascaplysinopsis sp。的抗微生物和细胞毒性的红色颜料，已从吲哚经过7个步骤合成（产率为65％）。合成中的关键中间体是二吲哚3，该二吲哚3进行了酸催化的环化和脱氢反应，以90％以上的收率提供了所需的五环化合物2。2的过酸氧化会产生fascaplysin。
• An unexpected rearrangement of 3-unsubstituted-2-acyl substituted indole phenylhydrazones. A new method for benz[c]β-carboline synthesis
  作者：Olga V. Baranova、Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.059

  日期：2004.2

  A new type of rearrangement of 3-unsubstituted-2-acyl substituted indole phenylhydrazones with formation of a quinoline ring under acid catalysed conditions was observed.

  观察到一种新型的3-未取代的-2-酰基取代的吲哚苯基hydr的重排，在酸催化条件下形成喹啉环。
• PELCMAN, BENJAMIN;GRIBBLE, GORDON W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2381-2384
  作者：PELCMAN, BENJAMIN、GRIBBLE, GORDON W.

  DOI：——

  日期：——
• Total syntheses of the marine sponge pigments fascaplysin and homofascaplysin B and C
  作者：Gordon W. Gribble、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1021/jo00039a024

  日期：1992.6

  The Fascaplysinopsis spp. marine sponge pigments fascaplysin (1), homofascaplysin B (4), and homofascaplysin C (5) have been synthesized by peracid oxidation, reaction with oxalyl chloride/methanol, or Vilsmeier formylation, respectively, of the keystone intermediate 12H-pyrido[1,2-a:3,4-b']diindole (7). The versatile 7 was prepared from indole (17) in six steps (78% yield), a sequence in which the key reaction is the trifluoroacetic acid-induced ring closure of diindole 15, followed by Pd/C-catalyzed dehydrogenation of the crude mixture of cyclized products 25, 26, to give 7 in 93% yield from 15.
• A new method for the synthesis of the marine alkaloid fascaplysin
  作者：Maxim E. Zhidkov、Olga V. Baranova、Natalya S. Kravchenko、Sergey V. Dubovitskii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.120

  日期：2010.12

  A new method for the synthesis of the marine alkaloid fascaplysin has been developed via a simple and practical approach to pyrido[1,2-a:3,4-b′]diindole ring system formation. Conversion of the marine alkaloid homofascaplysin C into fascaplysin is also described.

  通过简单实用的方法，开发了吡啶并[1,2- a：3,4- b ']二吲哚环系统形成的新方法，用于合成海洋生物碱法丝溶素。还描述了将海洋生物碱高法丝溶素C转化为法丝溶素。