cis-1,2-Di-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclopropan | 67528-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-Di-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclopropan
• 英文别名: [(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]methanol；[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]methanol
• CAS: 67528-55-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YTFDQYUOJBRVIC-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Di-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclopropan 在 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以71%的产率得到(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性酶催化内消旋二醇的氧化制备有用的手性内酯合成子

  摘要：

  马肝醇脱氢酶催化的对称无环和环状内消旋二醇底物氧化可高收率和100％对映体过量形成手性γ-和δ-内酯，并提供了广泛的有用的天然非对称合成有价值的合成子产品。

  DOI：

  10.1039/c39800000515
• 作为产物：
  描述：

  卡龙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到cis-1,2-Di-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the natural product EBC-329

  摘要：

  第一种抗白血病二萜天然产物EBC-329（1）的全合成已经完成，起始原料为易得的6,6-二甲基-3-氧代双环[3.1.0]己烷-2,4-二酮（7）。报道了一种高效通用的方法，用13个步骤合成EBC-329，总产率为10%。

  DOI：

  10.1039/c5ob01276g

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Preparation of useful chiral lactone synthons via stereospecific enzyme-catalysed oxidations of meso-diols
  作者：Ignac J. Jakovac、George Ng、Kar P. Lok、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39800000515

  日期：——

  Horse liver alcohol dehydrogenase-catalysed oxidations of symmetrical acyclic and cyclic meso-diol substrates give chiral γ- and δ-lactones in high yields and of 100% enantiomeric excess and provide access to a broad range of useful synthons of value in asymmetric syntheses of natural products.

  马肝醇脱氢酶催化的对称无环和环状内消旋二醇底物氧化可高收率和100％对映体过量形成手性γ-和δ-内酯，并提供了广泛的有用的天然非对称合成有价值的合成子产品。
• The Cope rearrangement of gem-dimethyl substituted divinylcyclopropanes
  作者：Jonathan D. Osler、William P. Unsworth、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c3ob41617h

  日期：——

  The reactivity of a range of substituted divinylcyclopropanes towards the thermal Cope rearrangement has been examined. The effects of gem-dimethyl substitution on the cyclopropane, the alkene geometry, the relative stereochemistry of the cyclopropane and the steric and electronic effects of a range of functional groups were all examined, and the methods developed were used to synthesise a range of

  已经研究了一定范围的取代的二乙烯基环丙烷对热Cope重排的反应性。考察了宝石-二甲基取代对环丙烷的影响，烯烃的几何形状，环丙烷的相对立体化学以及一系列官能团的空间和电子效应，并将开发的方法用于合成一系列官能化的1 ，4-环庚二烯的高收率。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF FUSED BICYCLIC OR TRICYCLIC AMINO ACIDS<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE D'ACIDES AMINES BICYCLIQUES OU TRICYCLIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004016260A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The compounds of the instant invention are bicyclic or tricyclic amino acids useful in the treatment of fibromylagia. Pharmaceutical compositions containing one or more of the compounds for use in the treatment of fibromyalgia are also included.

  本发明的化合物是双环或三环的氨基酸，可用于治疗纤维肌痛。还包括含有一种或多种该化合物的药物组合物，用于治疗纤维肌痛。
• 一种帕罗韦德中间体制备方法
  申请人：湖南复瑞生物医药技术有限责任公司

  公开号：CN114957087A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种帕罗韦德中间体制备方法，将化合物3顺式1,2‑二羟甲基乙烯与反应物料通过卡宾反应成环，得到化合物4；将化合物4羟基氯化后得化合物5，化合物5与苄胺缩合得到化合物6；化合物6成盐酸盐化合物7后，化合物7上羧基得到消旋的化合物8；化合物8通过手性拆分后的副产物通过消旋化后，再采用D‑DTTA拆分得到，得到的化合物9与甲醇酯化，得到帕罗韦德中间体的化合物2。本发明为了实现化合物2低污染规模化生产，本发明解决问题的技术方案是从廉价的1,2‑二羟甲基乙烯出发，通过成环反应、羧基化反应、制备得到关键中间体。该方法原料便宜，合成步骤简单，适合工业化生产。