(S)-tert-butyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 1335207-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(2-methylpropyl)-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1335207-68-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₂
• 分子量: 328.455
• InChiKey: SEEXEWCAGFDOLH-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(2S,2’S)-tert-butyl 2’-isobutyl-3-oxospiro[indoline-2,3’-pyrrolidine]-1’-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-tert-butyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 1-isobutyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t

文献信息

• Practical Stereoselective Synthesis of C3‐Spirooxindole‐ and C2‐Spiropseudoindoxyl‐Pyrrolidines <i>via</i> Organocatalyzed Pictet‐Spengler Reaction/Oxidative Rearrangement Sequence
  作者：Masaru Kondo、Naoki Matsuyama、Tin Z. Aye、Irshad Mattan、Tomoyuki Sato、Yoshinori Makita、Masami Ishibashi、Midori A. Arai、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202001472

  日期：2021.5.18

  A stereoselective synthetic route to chiral C3-spirooxindole- and C2-spiropseudoindoxyl-pyrrolidines was accomplished by an enantioselective organocatalyzed Pictet-Spengler reaction of tryptamines and isotryptamines followed by a diastereoselective oxidative rearrangement using eco-friendly oxidants (i. e., NaOCl ⋅ 5H2O and Oxone®). This sequential reaction enables rapid access to chiral C3-spirooxindole-

  手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindoxyl-吡咯烷甲立体选择性合成途径是通过对映体选择性实现organocatalyzed色胺的Pictet-Spengler反应和使用环保氧化剂（即isotryptamines后跟一个非对映选择性氧化重排。，次氯酸钠⋅5H 2 O和Oxone®）。该顺序反应使您可以通过一锅法快速获得手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindindoxyl-吡咯烷。制备的对映体富集的螺化合物的Wnt信号抑制分析表明，它们表现出中等活性。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Iso-Pictet–Spengler Reactions
  作者：Yunmi Lee、Rebekka S. Klausen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol202300t

  日期：2011.10.21

  A one-pot condensation of isotryptamines and aldehydes that affords enantiomerically enriched 4-substituted tetrahydro-γ-carbolines is reported. The reaction is induced by a chiral thiourea/benzoic acid dual catalyst system. Purification of the N-Boc-protected products by trituration or crystallization provides the optically pure tetrahydro-γ-carboline derivatives in a scalable and highly practical

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。