1-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)urea | 161957-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 161957-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: VHGUILUPFAKQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)urea 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异异丙苯取代的吲哚的分子内闭环法制备γ-咔啉和嘧啶并[3,4-a]吲哚衍生物

  摘要：

  由2-（2-叠氮基乙基）吲哚和二硫化碳，二苯乙烯酮，醛和酰氯衍生的亚氨基磷杂环戊烷的aza-Wittig反应生成的化合物在酸性，碱性和热条件下进行闭环反应，得到二氢γ-咔唑或二氢嘧啶基[ 3，4-a]吲哚以完全区域特异性的方式存在。环化的方式在很大程度上取决于环化剂以及试剂的性质。相关的碳二亚胺9在酸性，碱性或热条件下进行区域特异性环化，生成二氢嘧啶基[3,4-a]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00213-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(1H-indol-2-yl)ethyl]-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  异异丙苯取代的吲哚的分子内闭环法制备γ-咔啉和嘧啶并[3,4-a]吲哚衍生物

  摘要：

  由2-（2-叠氮基乙基）吲哚和二硫化碳，二苯乙烯酮，醛和酰氯衍生的亚氨基磷杂环戊烷的aza-Wittig反应生成的化合物在酸性，碱性和热条件下进行闭环反应，得到二氢γ-咔唑或二氢嘧啶基[ 3，4-a]吲哚以完全区域特异性的方式存在。环化的方式在很大程度上取决于环化剂以及试剂的性质。相关的碳二亚胺9在酸性，碱性或热条件下进行区域特异性环化，生成二氢嘧啶基[3,4-a]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00213-x

文献信息

• Regiospecific intramolecular ring-closure of heterocumulene-substituted indoles: Formation of γ-carbolines and pyrimido[3,4-a]indoles
  作者：Pedro Molina、Julian Alcantara、Carmen Lopez-Leonardo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02399-v

  日期：1995.2

  2-(lndol-2-yl)ethyl heterocumulenes undergo ring-closure under acid, basic and thermal conditions to give either dihydro gamma-carbolines or dihydropyrimido[3,4-a]indoles in a completely regiospecific fashion. The mode of cyclization strongly depends on the cyclizating agent as well as the nature of the heterocumulene.