2,3-diacetyl-4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one | 82817-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diacetyl-4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-diacetyl-4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-on；2,3-diacetyl-4-hydroxy-4-methyl-2-cycloheptenone；2,3-Diacetyl-4-hydroxy-4-methyl-2-cyclopenten-1-one
• CAS: 82817-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: IRNQKAVWBMBTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diacetyl-4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-acetyl-4,5-dihydroxy-4,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  New cyclohexane- and cyclohexene-1,3-diones from tetraacetylethylene

  摘要：

  新的取代环己烷-和环己烯-1,3-二酮3-6和9,10分别从四乙酰乙烯1合成，通过环戊烯酮2的环扩张。这些产物的结构，以及它们的一些互变行为特征，是基于化学性质和光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1139/v82-195
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰基-2,5-己二酮 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 碘 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diacetyl-4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  New cyclohexane- and cyclohexene-1,3-diones from tetraacetylethylene

  摘要：

  新的取代环己烷-和环己烯-1,3-二酮3-6和9,10分别从四乙酰乙烯1合成，通过环戊烯酮2的环扩张。这些产物的结构，以及它们的一些互变行为特征，是基于化学性质和光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1139/v82-195

文献信息

• Tetraacylethenes as Dienophiles and Hetero Dienes in Two-Step Diels–Alder Reactions
  作者：Helmut Quast、Maximilian Seefelder、Svetlana Ivanova、Markus Heubes、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3343::aid-ejoc3343>3.0.co;2-s

  日期：1999.12

  interpreted by invoking the zwitterion 26 as common intermediate. Monoolefines that cannot generate stable carbenium ions don't give [4+2]cycloadducts with 7a. In contrast, α-methylstyrene yields the oxa Diels–Alder product 30. The structures of (E)-7b, 19, 25, and 27 are established by X-ray diffraction analyses.

  用锰酸钡氧化四乙酰乙烷 (10) 的烯醇，以良好的收率得到四乙酰乙烯 (7a)。正如 Moriarty 等人报道的那样，在三氟化硼存在下用碘代苯处理 1,3-二酮 15a 和 b 不会导致氧化偶联，分别产生 10 和二乙酰二苯甲酰乙烷 17。相反，形成了已知的二氟硼烯醇化物16。除了少量的 rac-17 和双烯醇 19 外，15b 的烯醇钠与碘的氧化偶联得到内消旋四酮内消旋-17 和二乙酰二苯甲酰亚乙基 (E)-7b。在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2 存在下]辛烷、meso-17 和 19 互变异构产生相同的 meso-17、rac-17 和 19 平衡混合物 (26:29:45)。用 meso-17 的 5,6-二氯-2,3-二氰基苯醌脱氢产生 (E)-7b 和异构体 (77: 23）根据光谱证据分配为结构（Z）-7b。– 四乙酰乙烯 (7a) 与 1,2-二亚甲基环己烷反应得到两种不同的
• CELLI, A. M.;LAMPARIELLO, L. R.;CHIMICHI, S.;NESI, R.;SCOTTON, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 11, 1327-1332
  作者：CELLI, A. M.、LAMPARIELLO, L. R.、CHIMICHI, S.、NESI, R.、SCOTTON, M.

  DOI：——

  日期：——
• ADEMBRI, G.;DONATI, D.;LAMPARIELLO, L. R.;SCOTTON, M.;SEGA, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 52, 6055-6058
  作者：ADEMBRI, G.、DONATI, D.、LAMPARIELLO, L. R.、SCOTTON, M.、SEGA, A.

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity in cycloadditions: Crystal and molecular structure of (1a,4β,5a)-1,5-diacetyl-4-hydroxy-4-methylbicyclo[3.1.0]Hexan-2-one
  作者：Giorgio Adembri、Donato Donati、Lucia R. Lampariello、Mirella Scotton、Alessandro Sega

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81760-3

  日期：1984.1
• Adembri, Giorgio; Scotton, Mirella; Sega, Alessandro, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 246 - 248
  作者：Adembri, Giorgio、Scotton, Mirella、Sega, Alessandro

  DOI：——

  日期：——