(R)-2-(benzyloxy)dodecanal | 85514-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)dodecanal
• 英文别名: (2R)-2-phenylmethoxydodecanal
• CAS: 85514-80-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: RLHUNGHMPJNNQH-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)dodecanal 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (5R,6R)-6-hydroxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5R,6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of the oviposition attractant pheromone of the mosquito Culex pipiens fatigans, and two of its stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a056
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-tridec-1-en-3-yl]oxymethylbenzene 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEI-SHAN;CHENG, JIE-FEI;LIN, GUO-QIANG, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 3, 274-280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Gypsy Moth Pheromone Disparlure
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo070060o

  日期：2007.4.1

  Enantiodivergent synthesis of both (−)- and (+)-disparlure, a bioactive pheromone, possessing a cis-epoxide has been accomplished. The key step involves the cross metathesis of a chiral homoallylic alcohol derived from l-(+)-tartaric acid.

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。
• Synthesis of the two enantiomeric forms of erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the major component of a mosquito oviposition attractant pheramone
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Servi

  DOI：10.1039/c39820001285

  日期：——

  The synthesis of the major components of a mosquito oviposition attractant pheromone, (5S,6R)-6-acetoxy-5-hexadecanolide(24) and the (5R,6S)enantiomer (21) from the (2S,3S) C4 aldehyde (1), is reported.

  蚊子产卵引诱信息素的主要组分的合成，（5小号，6 - [R）-6-乙酰氧基-5-十六内酯（24）和（5 - [R，6小号）对映体（21）从（2小号，据报道有3 S）C 4醛（1）。
• Stereoselective synthesis of (−)-6-acetoxyhexadecanolide: a mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.006

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (-)-6-acetoxyhexadecanolide was achieved from the readily available chiral pool compound, L-(+)-tartaric acid. The synthetic sequence includes the elaboration of an alpha-benzyloxy aldehyde derived from tartaric acid with ring closing metathesis as the key step. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.