5-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole | 91444-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)indole
• CAS: 91444-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZSIJOOUGKSCGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 3-(5-acetoxy-1-ethyl-1H-indol-2-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲氧基苯基)-乙酮 、 甲氧苯胺 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以15%的产率得到5-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases

  摘要：

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。

  公开号：

  US20100204234A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (Hydroxyphenyl)naphthalene and -quinoline Derivatives: Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1) for the Treatment of Estrogen-Dependent Diseases
  作者：Martin Frotscher、Erika Ziegler、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Alexander Neugebauer、Ludivine Fetzer、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Josef Messinger、Hubert Thole、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm701447v

  日期：2008.4.1

  Human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1) catalyzes the reduction of the weak estrogen estrone (E1) to the highly potent estradiol (E2). This reaction takes place in the target cell where the estrogenic effect is exerted via the estrogen receptor (ER). Estrogens, especially E2, are known to stimulate the proliferation of hormone-dependent diseases. 17beta-HSD1 is overexpressed

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。
• A Divergent Approach to Indoles and Oxazoles from Enamides by Directing-Group-Controlled Cu-Catalyzed Intramolecular C–H Amination and Alkoxylation
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01667

  日期：2017.9.1

  divergent approach to indoles and oxazoles from enamides has been developed. The picolinamide-derived enamides undergo the intramolecular aromatic C–H amination in the presence of a Cu(OPiv)2 catalyst and an MnO2 oxidant to form the corresponding indoles in good yields. On the other hand, simpler aryl- or alkyl-substituted enamides are converted to the 2,4,5-trisubstituted oxazole frameworks via vinylic C–H

  已开发了一种直接基团控制，铜催化的发散方法，用于从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑。吡啶甲酰胺衍生的酰胺在Cu（OPiv）2催化剂和MnO 2氧化剂存在下经历分子内芳族CH胺化反应，以高收率形成相应的吲哚。另一方面，在相同条件下，较简单的芳基或烷基取代的酰胺类化合物会通过乙烯基C–H烷氧基化反应转化为2,4,5-三取代的恶唑骨架。铜催化作用可以使药物和材料化学中极为重要的吲哚和恶唑杂芳族核具有独特的发散性。
• 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment of hormone-related diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US08546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂及其生产方法。
• Antibacterial activity of a novel series of 3-bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives – An extended structure–activity relationship study
  作者：Siavosh Mahboobi、Emerich Eichhorn、Matthias Winkler、Andreas Sellmer、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.009

  日期：2008.3

  Compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MICs) lower than those of common antibiotics like vancomycin or ciprofloxacin. Activity against multiresistant strains suggests a mechanism of action different from common antibiotics. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the antibacterial activity in an extended structure-activity relationship study. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——