1-bromo-3,3-diethoxy-1-propyne | 18344-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3,3-diethoxy-1-propyne
• 英文别名: 1-bromo-3,3-diethoxyprop-1-yne；1-bromo-3,3-diethoxy-propyne；1-Propyne, 1-bromo-3,3-diethoxy-
• CAS: 18344-15-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: YWWWAHPCGCKVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-82 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.2958 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,3-diethoxy-1-propyne 在 甲酸 作用下， 生成 3-bromopropiolaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gorgues,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 529 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到1-bromo-3,3-diethoxy-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Copper-Mediated Cross-Couplings between Stereodefined Secondary Alkylcoppers with Bromoalkynes

  摘要：

  A copper(I)-mediated cross-coupling of stereo defined secondary alkyllithiums with bromoalkynes provided stereodefined alkynes with high diastereoselectivity (dr up to 98:2). This cross-coupling was extended to various secondary alkyllithiums bearing a remote oxygen functionality, and the alkyne synthesis was also performed with optically enriched alkyl iodides (up to 99% ee) providing, after cross-coupling, alkynes bearing two stereocenters (dr = 93:7; up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00699

文献信息

• An Easy Stereoselective Copper(I)-Catalyzed Synthesis of (E)-3-Trifluoromethylbut-2-en-3-ynoate via Palladium-Free Stille Coupling Reaction
  作者：Mohamed Abarbri、Khalid Zine、Julien Petrignet、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-0031-1290596

  日期：2012.3

  A general and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl bromides and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ester bearing a trifluoromethyl group in β-position was developed under very mild conditions. This method provides easy access to a variety of 2,3-enynoate bearing a trifluoromethyl group from good to excellent yields with excellent stereoselectivity. This procedure does not require

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯
• Versuche zur Synthese von ‘Push-Pull’-Diacetylenen
  作者：Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19830660511

  日期：1983.7.27

  Attempted Synthesis of Push-Pull Diacetylenes

  推挽二乙炔的合成尝试
• Johns,E.R.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 424 - 428
  作者：Johns,E.R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ahmed, Mahtabuddin; Jarrah, Maha Y.; Jones, Ewart R. H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3261 - 3278
  作者：Ahmed, Mahtabuddin、Jarrah, Maha Y.、Jones, Ewart R. H.、Magalhaes, Aderbal F.、Roberts, Michael G.、Thaller, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of protected e-enynals via cross coupling of vinyltin acetals with bromoalkynes
  作者：Isabelle Beaudet、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92526-7

  日期：1992.6

  E-conjugated enynes bearing an acetal function on the allylic or the homoallylic position or/and on the propargylic or the homopropargylic position were conveniently obtained at room temperature in DMF via cross coupling of the corresponding vinyltins with 1-bromoalk-1-ynes in the or Pd(II) catalysts.