2,3-dimethylchrysene | 63019-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethylchrysene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-chrysene；2,3-Dimethyl-chrysen；4,5-Dimethyl-chrysen
• CAS: 63019-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: LJVLHKHBUZWKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(1-萘基)乙烯 在 三乙胺 、 亚磷酸二甲酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-dimethylchrysene
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne Diels-Alder反应/芳构化从β-溴乙烯基芳烃构建菲和萘。

  摘要：

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01644

文献信息

• The Synthesis of Phenanthrene and Hydrophenanthrene Derivatives. III. Hydrocarbons of the Chrysene, Acechrysene, and 3,4-Benzphenanthrene Series; 1,2-Benzpyrene Derivatives
  作者：L. F. Fieser、M. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01299a044

  日期：1936.8
• Skvarchenko,V.R. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2636 - 2638
  作者：Skvarchenko,V.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Phenanthrenes and Chrysenes from β-Bromovinylarenes via Aryne Diels–Alder Reaction/Aromatization
  作者：Vikram Singh、Ram Subhawan Verma、Anil K. Khatana、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01644

  日期：2019.11.1

  A highly efficient transition-metal-free general method for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons like phenanthrenes and chrysenes (and tetraphene) from β-bromovinylarenes and arynes has been developed. The reactions proceed via an aryne Diels-Alder (ADA) reaction, followed by a facile aromatization. This is the first report on direct construction of chrysenes (and tetraphene) using the

  已开发出一种高效的无过渡金属的通用方法，该方法可从β-溴乙烯基芳烃和芳烃中合成诸如菲和菲（及四苯）之类的多环芳烃。该反应通过芳烃Diels-Alder（ADA）反应进行，然后进行容易的芳构化。这是有关使用ADA方法直接构建车菊（和四苯酚）的第一份报告。与仅限于9/10取代衍生物的文献方法不同，该方法可使用多种官能化的菲。