(-)-(1S,4R)-4-(乙酰氨基)-2-环戊烯-1-羧酸 | 112531-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (-)-(1S,4R)-4-(乙酰氨基)-2-环戊烯-1-羧酸
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-4-(acetylamino)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
• 英文别名: cis-4-Acetamido-cyclopent-2-ene-1-carboxylic；(1S,4R)-4-acetamidocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 112531-51-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: WYYGPJLHJBZKEX-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4R)-4-(乙酰氨基)-2-环戊烯-1-羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 (-)-(1S, 4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic asymmetric synthesis of cis-4-cyclopentene-1,3-dimethanol monoacetate.

  摘要：

  Asymmetric synthesis of cis-4-cyclopentene-1,3-dimethanol monoacetate was performed via enzymatic hydrolysis of the diacetate or enzymatic acetylation of the diol precursor. Esterases and lipases were studied, and Candida cylindracea lipase was shown to afford the (-)-enantiomer with ee > 97%.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80286-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 61.0h， 生成 (-)-(1S,4R)-4-(乙酰氨基)-2-环戊烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytical transformations. IV. Enantioselective enzymatic hydrolyses of building blocks for the synthesis of carbocyclic nucleosides.

  摘要：

  Enantiomerically pure alkyl(1S, 4R)- and (1R, 4S)-4-acetamido-cyclopent-2-enecarboxylates are obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with PLE or the lipase from Candida cylindrucea.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86183-2

文献信息

• Biocatalytical transformations—VI. The 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate route revisited: Synthesis of (+)- and (−)-aristeromycin
  作者：René Csuk、Petra Dörr

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00246-5

  日期：1995.5

  Enantiomerically pure (+)- as well as (−)-aristeromycin can be synthesized starting from (+)- or (−)-butyl (or hexyl) 4-acetamido-cyclopent-2-ene carboxylate; these carboxylates are easily obtained from their corresponding racemates by hydrolysis with the lipase from Candida rugosa.

  对映体纯的（+）-以及（-）-阿霉素可以从4-乙酰氨基-环戊-2-烯的（+）-或（-）-丁基（或己基）羧酸酯开始合成；这些羧酸盐很容易通过用来自假丝酵母的脂肪酶水解从它们相应的外消旋物中获得。
• Method for preparing (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040167351A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  A biotechnological method is described for preparing compounds of the general formulas 1 wherein R 1 is acyl or acyloxy and R 2 is a hydrogen atom or C 1-10 alkyl, comprising the conversion of a lactam of the general formula 2 by means of a hydrolase in the presence of a nucleophile and in the presence of a base in a constant pH range. Also described is the subsequent conversion of the compound of general formula I into the optically active 1-amino-4-(hydroxymethyl)-2-cyclopentene of the formula 3

  描述了一种生物技术方法，用于制备一般式为1的化合物，其中R1为酰基或酰氧基，R2为氢原子或C1-10烷基，包括通过使用水解酶，在核苷酸亲核试剂和碱存在的恒定pH范围内将一般式为2的内酰胺转化而来。还描述了一般式I化合物的后续转化为光学活性的一般式为3的1-氨基-4-(羟甲基)-2-环戊烯。
• Chemoenzymatic approach to carbocyclic analogues of ribonucleosides and nicotinamide ribose.
  作者：Sames Sicsic、Mohamed Ikbal、François Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96001-5

  日期：1987.1
• Synthèse des deux énantiomères de l'analogue carbocyclique du nicotinamide ribose et évaluation de leurs propriétés biologiques
  作者：M Ikbal

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90086-x

  日期：1989.8
• SICSIC, SAMES;IKBAL, MOHAMED;LE, GOFFIC FRANCOIS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1887-1888
  作者：SICSIC, SAMES、IKBAL, MOHAMED、LE, GOFFIC FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——