(Z)-2-fluoro-2-undecenal | 93929-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-2-undecenal
• 英文别名: 2-Fluoroundec-2z-enal；(Z)-2-fluoroundec-2-enal
• CAS: 93929-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₉FO
• 分子量: 186.27
• InChiKey: FVOXTVGHFDACPY-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-2-undecenal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3Z,5Z)-fluorotetradecadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素的二氟氟化类似物的合成

  摘要：

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91296-7
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-ethoxy-1-fluoro-3-octylcyclopropane 以79%的产率得到(Z)-2-fluoro-2-undecenal
  参考文献：
  名称：

  昆虫性信息素的二氟氟化类似物的合成

  摘要：

  据报道，通过β-氟化醛与适当的ω-官能化的乙炔的立体控制的Wittig反应，合成了一些二齿昆虫性信息素的氟化类似物。还讨论了这些类似物的1 H和19 F NMR光谱的某些特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91296-7

文献信息

• Reaction of β-fluorovinamidinium salt with Grignard reagents. Facile and efficient route to (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Hiroki Yamanaka、Yasumasa Odani、Takashi Ishihara、John T Gupton

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01459-2

  日期：1998.9

  β-Fluorovinamidinium salt (1) reacted cleanly with a variety of Grignard reagents in tetrahydrofuran at room temperature, followed by acid workup, to produce the corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes (3) in good to excellent yields.

  在室温下，β-氟尿嘧啶盐（1）与多种Grignard试剂在四氢呋喃中干净地反应，然后进行酸处理，生成相应的（Z）-α-氟-α，β-不饱和醛（3）优异的产量。
• Alcazar, A.; Camps, F.; Coll, J., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 819 - 828
  作者：Alcazar, A.、Camps, F.、Coll, J.、Fabrias, G.、Guerrero, A.

  DOI：——

  日期：——