O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose | 606-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose
• 英文别名: lycotetraose；Lycotetraose；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 606-82-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂₀
• 分子量: 636.559
• InChiKey: DPSWBCAAYVEQQC-OQRKSSCTSA-N

物化性质

• 沸点：
  985.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  188 °C (approx, decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  328
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Xyl2Ac3Ac4Ac(b1-3)]Glc4Ac6Ac(b1-4)Gal1Ac2Ac3Ac6Ac
  参考文献：
  名称：

  生物活性乙二醇墨水的化学反式糖基化：α-糖基四糖基胆固醇的合成

  摘要：

  本研究的目的是验证β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]- O - β-d-吡喃葡萄糖基-（（存在于茄科植物的甾体糖苷中的1→4）-d-吡喃半乳糖基（糖基四糖基）部分。我们探索了一种新的化学反式糖基化方法，该方法使用了一种被称为番茄素酶的内切糖苷酶，该酶由番茄病原体镰刀菌f产生。sp。lycopersici。通过用番茄素酶酶解α-番茄碱而制备的糖四糖被转化为糖基供体，例如三氯乙亚氨酸酯，氟化物和硫代糖苷。将所有获得的糖基供体用胆固醇糖基化以立体选择的方式形成α-糖四糖基胆固醇。检查获得的糖四糖基衍生物与典型的天然糖四糖基糖苷的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.107
• 作为产物：
  描述：

  番茄碱 在 tomatinase from Fusarium oxysporum 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  生物活性乙二醇墨水的化学反式糖基化：α-糖基四糖基胆固醇的合成

  摘要：

  本研究的目的是验证β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]- O - β-d-吡喃葡萄糖基-（（存在于茄科植物的甾体糖苷中的1→4）-d-吡喃半乳糖基（糖基四糖基）部分。我们探索了一种新的化学反式糖基化方法，该方法使用了一种被称为番茄素酶的内切糖苷酶，该酶由番茄病原体镰刀菌f产生。sp。lycopersici。通过用番茄素酶酶解α-番茄碱而制备的糖四糖被转化为糖基供体，例如三氯乙亚氨酸酯，氟化物和硫代糖苷。将所有获得的糖基供体用胆固醇糖基化以立体选择的方式形成α-糖四糖基胆固醇。检查获得的糖四糖基衍生物与典型的天然糖四糖基糖苷的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.107

文献信息

• Synthesis of lycotetraose
  作者：Ken'ichi Takeo、Toshio Nakaji、Kazuyuki Shinmitsu

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85204-0

  日期：1984.10

  Abstract The title tetrasaccharide, namely, O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -[β- d -xylopyranosyl-(1→3)]- O -β- d -glucopyranosyl- (1→4)- d -galactose, has been synthesized by Koenigs-Knorr type of condensations in a stepwise manner by way of the preperation of the di- and tri-saccharide fragments, 4- O -β- d -glucopyranosyl- d -galactose (lycobiose) and O -β- d -glucopyranosyl-(1→2)- O -β- d -glucopyranosyl-(1→4)-

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。
• The Tomato Saponin, Esculeoside A
  作者：Toshihiro Nohara、Masateru Ono、Tsuyoshi Ikeda、Yukio Fujiwara、Mona El-Aasr

  DOI：10.1021/np100311t

  日期：2010.10.22

  Esculeoside A (2), a spirosolane steroidal glycoside, is a major constituent isolated from Solanum lycopersicum, a commercial strain of mini tomatoes. The content variability of esculeoside A (2) was examined in mini, midi, and Momotaro tomatoes and various processed tomato products. In the green immature tomato fruit, tomatine (1) is oxidized at C-23 and C-27 to produce esculeoside A (2) in the ripe

  Esculeoside A（2），一种螺索烷甾体糖苷，是从茄属商品茄子（Solanum lycopersicum）（一种微型番茄的商业菌株）中分离出来的主要成分。在微型，中型和桃太郎番茄以及各种加工过的番茄产品中检查了七叶皂甙A（2）的含量变异性。在绿色的未成熟番茄果实中，番茄红素（1）在C-23和C-27处被氧化，从而在成熟果实中产生七叶皂苷A（2）。此外，在成熟的果实中，七叶皂苷A（2）被部分转化为3β-羟基-5α-pregn-16-en-20-一个3 - O -β-糖四糖苷（6），一种孕烷糖苷。Esculeogenin A（3），鼠藤黄酚2容易被转化为3β，16β-二羟基-5α-pregn-20-one（17）。代谢研究显示，食用番茄后，人类志愿者受试者尿液中雄甾烷衍生物的排泄。Esculeogenin A（3）通过其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的作用抑制巨噬细胞中胆固
• Chemical trans-glycosylation of bioactive glycolinkage: synthesis of an α-lycotetraosyl cholesterol
  作者：Tsuyoshi Ikeda、Ken Yamauchi、Daisuke Nakano、Kenji Nakanishi、Hiroyuki Miyashita、Shin-ichi Ito、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.107

  日期：2006.6

  β-d-glucopyranosyl-(1→2)-O-[β-d-xylopyranosyl-(1→3)]-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-d-galactopyranosyl (lycotetraosyl) moiety present in steroidal glycosides from Solanaceous plants. We explored a new chemical trans-glycosylation method using an endoglycosidase called tomatinase that is produced by the tomato pathogen, Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici. The lycotetraose, which was prepared by enzymatic hydrolysis

  本研究的目的是验证β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O- [β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]- O - β-d-吡喃葡萄糖基-（（存在于茄科植物的甾体糖苷中的1→4）-d-吡喃半乳糖基（糖基四糖基）部分。我们探索了一种新的化学反式糖基化方法，该方法使用了一种被称为番茄素酶的内切糖苷酶，该酶由番茄病原体镰刀菌f产生。sp。lycopersici。通过用番茄素酶酶解α-番茄碱而制备的糖四糖被转化为糖基供体，例如三氯乙亚氨酸酯，氟化物和硫代糖苷。将所有获得的糖基供体用胆固醇糖基化以立体选择的方式形成α-糖四糖基胆固醇。检查获得的糖四糖基衍生物与典型的天然糖四糖基糖苷的抗增殖活性。