2-甲基-4-(噻吩-2-基)-3-丁炔-2-醇 | 133844-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-(噻吩-2-基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(thien-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-4-(thiophen-2-yl)but-3-yn-2-ol；2-methyl-4-thiophen-2-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 133844-84-5
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: RINFNNPKZZYICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(噻吩-2-基)-3-丁炔-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到2-乙炔噻吩
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl functionalised diacetylenes: preparation and solid-state reactivity

  摘要：

  已知二乙炔类化合物在固态下通过拓扑化学聚合反应生成聚二乙炔。单体的反应活性受晶体晶格中分子排列方式的控制，其中必须满足特定的参数条件才能进行1,4-加成反应。在本文中，我们研究了一类二乙炔单体的结构-反应活性关系。使用了诸如噻吩、苯并[b]噻吩和喹啉等杂环基团作为二乙炔骨架的一个或两个直接连接的侧基。因此，制备并表征了各种对称及非对称的二乙炔。根据这些二乙炔的单晶X射线结构，研究了它们在固态下的聚合行为。研究发现，为了在固态下反应，二乙炔必须具备所需的晶格参数。然而，即使满足了所需的晶格参数，二乙炔单体也不一定会进行固态1,4-加成聚合，这意味着存在进一步的控制因素来决定反应活性。

  DOI：

  10.1039/a806078i
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-甲基-4-(噻吩-2-基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  在水中通过Pd / C介导的Sonogashira偶联轻松合成取代的噻吩。

  摘要：

  此处描述了碘噻吩与末端炔烃在水中首次成功的Pd / C介导的Sonogashira偶联。发现Pd / C-CuI-PPh（3）是该偶联反应的有效催化剂体系。使用这种经济可靠的方法，可以以高收率制备各种具有广泛官能团的炔属噻吩。描述了某些合成化合物的合成应用和体外抗癌性能。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.041

文献信息

• Regioselective Synthesis of Isocoumarins via Iridium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Propargyl Alcohols
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03077

  日期：2019.3.1

  An Ir(III)-catalyzed oxidative cyclization of benzoic acids with propargyl alcohols to give substituted isocoumarins in a highly regioselective manner is described. This protocol has a broad substrate scope with high functional group tolerance. The observed isocoumarins were converted into biologically active tetracyclic indeno[2,1-c]isocoumarins by Lewis acid-mediated cyclization. A possible reaction

  描述了用炔丙基醇进行的Ir（III）催化的苯甲酸氧化环化反应，以高度区域选择性的方式生成取代的异香豆素。该协议具有广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性。通过路易斯酸介导的环化作用将观察到的异香豆素转化为具有生物活性的四环茚并[ 2,1- c ]异香豆素。提出了一种可能的反应机理，并由详细的机理研究和DFT大力支持。
• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• Rh(III)-Catalyzed Regioselective Annulations of 3-Arylisoxazolones and 3-Aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones with Propargyl Alcohols: Access to 4-Arylisoquinolines and 4-Arylisoquinolones
  作者：Tong-Tong Wang、Hai-Shan Jin、Man-Man Cao、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02049

  日期：2021.8.6

  The Rh(III)-catalyzed dual directing group assisted C–H activation/annulation of 3-arylisoxazolones with propargyl alcohols has been developed, which expands the application scope of isoxazolones in organic synthesis. This protocol also worked well with 3-aryl-1,4,2-dioxazol-5-ones to produce synthetically and biologically important 4-arylisoquinolones.

  开发了Rh(III)催化的双导向基团辅助C-H活化/环化3-芳基异恶唑酮与炔丙醇，扩大了异恶唑酮在有机合成中的应用范围。该协议还适用于 3-芳基-1,4,2-二恶唑-5-酮，以生产具有合成和生物学重要性的 4-芳基异喹诺酮。