3-(trifluoromethanesulfonyl)-1H-indole | 174734-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethanesulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-indole
• CAS: 174734-56-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂S
• 分子量: 249.213
• InChiKey: HJUYWIAJZICYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(trifluoromethanesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚和联吲哚基三氟甲磺酸酯的合成：吲哚的三氟甲磺酰化与Tf 2 O / TTBP（2,4,6-三叔丁基吡啶）体系

  摘要：

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。

  DOI：

  10.1021/ol201931x

文献信息

• Synthesis of Indole and Biindolyl Triflones: Trifluoromethanesulfonylation of Indoles with Tf₂O/TTBP (2,4,6-tri-<i>tert</i>-butylpyridine) System
  作者：Xiu-Hua Xu、Guo-Kai Liu、Ayaka Azuma、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201931x

  日期：2011.9.16

  A convenient synthesis of indole triflones is reported. N-Alkyl, aryl and N-H indole triflones were obtained in 82–96% yields by the Tf2O/TTBP System. Biindolyl triflones were accessed in 51–81% yields for the first time by simple treatment of the resulting indole triflones with a base and without any use of organometallic chemistry. An environmentally friendly solvent, Solkane 365/227, can be substituted

  据报道，吲哚三烯酮的方便合成。通过Tf 2 O / TTBP系统获得N-烷基，芳基和N- H吲哚三氟酮，产率为82-96％。通过简单地用碱处理所得的吲哚三氟甲磺酸，而不使用任何有机金属化学方法，首次以51-81％的产率获得了Biindolyl三氟甲磺酸。可以使用环保溶剂Solkane 365/227代替该工艺，而不会降低效率。