(2R,3S,4R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-N-methyldodecanamide | 133710-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-N-methyldodecanamide
• CAS: 133710-14-2
• 化学式: C₂₅H₅₅NO₄Si₂
• 分子量: 489.887
• InChiKey: DSYPSMHKJVAJDH-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-N-methyldodecanamide 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-ethyl-2-hydroxy-dodecanoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  旋转异构体分布控制下格氏试剂1,2-添加过程中的非对映异构体分化

  摘要：

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80410-3
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxy-N-methyldodecanamide
  参考文献：
  名称：

  Yoda, Hidemi; Shirakawa, Koji; Takabe, Kunihiko, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 489 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral cyclic imides with c2-symmetry. Novel reagents for the synthesis of optically pure lactones containing three contiguous tertiary centers
  作者：Hidemi Yoda、Koji Shirakawa、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92719-9

  日期：1991.7

  Asymmetric reactions employing C2-symmetrical imides readily prepared from L-tartaric acid with Grignard reagents and sodium borohydride afforded a separable mixture of two hydroxyamides with high diastereoselectivity. Products were lactonized respectively to provide optically pure γ- alkylated lactones with contiguous tertiary carbon centers. The reaction mechanisms in asymmetric induction were also

  使用由L-酒石酸与Grignard试剂和氢硼化钠轻松制备的C 2-对称酰亚胺进行的不对称反应提供了具有高非对映选择性的两种羟酰胺的可分离混合物。将产物分别内酯化以提供具有连续的叔碳中心的光学纯的γ-烷基化内酯。还讨论了不对称诱导中的反应机理。
• YODA, HIDEMI;SHIRAKAWA, KOJI;TAKABE, KUNIHIKO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 489-490
  作者：YODA, HIDEMI、SHIRAKAWA, KOJI、TAKABE, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Yoda, Hidemi; Shirakawa, Koji; Takabe, Kunihiko, Chemistry Letters, 1991, # 3, p. 489 - 490
  作者：Yoda, Hidemi、Shirakawa, Koji、Takabe, Kunihiko

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomer differentiation during 1,2-addition of Grignard reagents under rotamer distribution control
  作者：Hidemi Yoda、Hidekazu Kitayama、Kunihiko Takabe、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80410-3

  日期：1993.8

  Construction of (R)-tertiary alcohols through diastereofacial differentiation under rotamer distribution control was accomplished with complete selectivity by means of simple nucleophilic addition of Grignard reagents to chiral α-ketoamides elaborated from C2-symmetrical imides and the absolute configuration was established by an X-ray crystallographic analysis.

  在旋转异构体分布控制下，通过非对面分化构建（R）叔醇，是通过将格氏试剂简单亲核加到C 2对称酰亚胺制得的手性α-酮酰胺上而完全选择性地完成的，并且绝对构型由X确定射线晶体学分析。