(2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid | 182422-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)hex-5-enoic acid；(S)-2-benzyloxycarbonylaminohex-5-enoic acid；N-(carbobenzyloxy)-L-homoallylglycine；(S)-N-Cbz-2-amino-5-hexenoic acid；Z-homoallyl-Gly-OH；Cbz-L-buten-3-yl β³-alanine；(S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoic acid
• CAS: 182422-50-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: MKXMRDWNZNDNDE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.8h， 生成 4-((2S)-2-氨基-2-羧基乙基)-1-((2R,5S)-5-氨基-5-羧基-2-羟基戊基)-3-((3S)-3-氨基-3-羧基丙基)-5-羟基-吡啶鎓内盐
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-aminohex-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• Diastereoselective Cationic Tandem Cyclizations to <i>N</i>-Heterocyclic Scaffolds:  Total Synthesis of (−)-Dysibetaine PP
  作者：Denis R. IJzendoorn、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw

  DOI：10.1021/ol052598r

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Herein, we report a short and diastereoselective synthesis of the natural product (-)-dysibetaine PP. The key step in the synthetic sequence is a novel highly diastereoselective tandem-cyclization reaction of an enantiomerically pure dipeptide. This cyclization methodology is applied in the synthesis of a broader range of N-heterocyclic scaffolds.

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。
• Syntheses and Biological Activity of Amamistatin B and Analogs
  作者：Kelley A. Fennell、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo7020532

  日期：2008.2.1

  Structurally related mycobactins affect the growth of both mycobacterial and human cells through interference with iron chelation. To further probe the biological activity of this class of compounds, the total syntheses of amamistatin B and two analogs were completed, and the synthetic samples were screened for tumor cell growth inhibition, HDAC inhibition, and Mycobacterium tuberculosis growth inhibition

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。
• Stereospecific synthesis of the anaesthetic levobupivacaine
  作者：Brian Adger、Ulrich Dyer、Gordon Hutton、Martin Woods

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01357-3

  日期：1996.8

  Enantiomerically pure (S)-Bupivacaine is synthesised from the chiral pool using cheap and readily available (S)-lysine. The key steps in this efficient synthesis include an oxidative de-amination and stereospecific ring closure to form the pipecolamide core structure.

  对映体纯的（S）-布比卡因是使用廉价且容易获得的（S）-赖氨酸从手性库中合成的。这种有效合成的关键步骤包括氧化脱氨作用和立体有择的闭环反应，以形成哌可酰胺核心结构。
• Homoallylglycine residues are superior precursors to orthogonally modified thioether containing polypeptides
  作者：Pesach Perlin、Eric G. Gharakhanian、Timothy J. Deming

  DOI：10.1039/c8cc03048k

  日期：——

  controllable lengths of up to 245 repeats. Poly(L-homoallylglycine), GHA, was found to adopt an α-helical conformation, which provided good solubility in organic solvents and allowed high yield functionalization of its alkene side-chains via radical promoted addition of thiols. The conformations of these derivatives were shown to be switchable between α-helical and disordered states in aqueous media using

  合成均烯丙基甘氨酸N-羧基酐Hag NCA单体，并用于制备含有Hag区段的多肽，其具有可控制的多达245个重复的长度。发现聚（L-均烯丙基甘氨酸）G HA具有α-螺旋构象，其在有机溶剂中提供良好的溶解性，并通过自由基促进的硫醇加成使其烯烃侧链的高产率官能化。这些衍生物的构型显示在水介质中使用硫醚烷基化或氧化反应可在α螺旋状态和无序状态之间切换。将G HA链段掺入具有聚L的嵌段共聚物中-甲硫氨酸，M，链段提供了在分开的共多肽结构域中以不同方式正交修饰硫醚侧链的方法。该方法允许制备含有含有氧化的和烷基化的含硫醚残基的离散结构域的功能性多肽，其中每个结构域的链构象和功能可以独立地修饰。