1-benzyl-5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole | 1130489-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-Benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-trimethylsilane；(1-benzyl-5-phenyltriazol-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1130489-25-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃Si
• 分子量: 307.47
• InChiKey: KKMDTFQSIACIBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  464.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Trimethylsilyl-5-iodo-1,2,3-triazole: A Key Precursor for the Divergent Syntheses of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379970
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-benzyl-5-phenyl-4-(trimethylsilyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Trimethylsilyl-5-iodo-1,2,3-triazole: A Key Precursor for the Divergent Syntheses of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379970

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Metal-Free Intermolecular Azide-Alkyne Cycloaddition Promoted by Glycerol
  作者：Marta Rodríguez-Rodríguez、Emmanuel Gras、Miquel A. Pericàs、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/chem.201503858

  日期：2015.12.14

  Metal‐free intermolecular Huisgen cycloadditions using nonactivated internal alkynes have been successfully performed in neat glycerol, both under thermal and microwave dielectric heating. In sharp contrast, no reaction occurs in other protic solvents, such as water, ethanol, or diols. DFT calculations have shown that the BnN3/glycerol adduct promotes a more important stabilization of the corresponding

  使用非活化内部炔烃的无金属分子间的惠斯根环加成反应已在纯甘油中在热和微波介电加热下成功进行。与之形成鲜明对比的是，在其他质子传递溶剂（例如水，乙醇或二醇）中没有反应发生。DFT计算表明，与类似的BnN 3 /醇加合物相比，BnN 3 /甘油加合物促进了相应LUMO的更重要的稳定化，在第一种情况下有利于与炔烃的反应性。介质中铜盐的存在不会改变反应路径（Cu（I）充当旁观者），除了二取代的甲硅烷基炔基，与无金属的体系相比，其发生甲硅烷基化。
• A cycloaddition route to novel triazole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b817052e

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition of alkynylboronates and azides provides a direct route to novel triazole boronic esters, the regioselectivity of this process and functionalisation of the heterocycle products is described.

  炔基硼酸酯和叠氮化物的[3 + 2]环加成反应提供了通往新型三唑硼酸酯的直接途径，描述了该方法的区域选择性和杂环产物的功能化。
• A direct route to triazole boronic esters and their application in the synthesis of small molecule arrays
  作者：Jianhui Huang、Simon J.F. Macdonald、Anthony W.J. Cooper、Gail Fisher、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.085

  日期：2009.9

  Alkynylboronates represent useful substrates for the direct synthesis of triazole boronic esters by their thermal cycloaddition with azides. A telescoped cycloaddition-cross-coupling protocol is reported and its employment in the synthesis of a small triazole array is disclosed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.