1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-yn-1-one | 1234344-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylphenyl)hex-4-yn-1-one；1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]hex-4-yn-1-one
• CAS: 1234344-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• 分子量: 240.225
• InChiKey: GPMCDSKSPXBMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-yn-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [PtCl₂(C₅H₅)Fe(C₅H₃)C₆H₄(P(C₆H₅)2)CH(CH₃)P(C₆H₃(CH₃)2)2] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S*,5R*,7R*)-7-benzyloxy-1-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene 、 (1S*,5R*,7R*)-7-benzyloxy-1-methyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的不对称[3+2]-环加成反应制备含铂羰基醚与乙烯基醚的对映选择性

  摘要：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的催化不对称合成是通过用10 mol%的PtCl( 2)-Walphos 和 AgSbF(6)。合成有用的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物以良好的产率获得，而且大部分的 ee 超过 90%。

  DOI：

  10.1021/ja102391t
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的不对称[3+2]-环加成反应制备含铂羰基醚与乙烯基醚的对映选择性

  摘要：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的催化不对称合成是通过用10 mol%的PtCl( 2)-Walphos 和 AgSbF(6)。合成有用的 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛烷衍生物以良好的产率获得，而且大部分的 ee 超过 90%。

  DOI：

  10.1021/ja102391t

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。