4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(2R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(allyloxycarbonyl)-2-hydroxypentyl]-3-pyridiniumolate | 495401-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(2R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(allyloxycarbonyl)-2-hydroxypentyl]-3-pyridiniumolate
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-2-hydroxy-6-oxo-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-prop-2-enoxyhexyl]-5-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]-4-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]pyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 495401-25-7
• 化学式: C₅₃H₆₆N₄O₁₄
• 分子量: 983.125
• InChiKey: UKAFKIMKMVUMAM-NNNRABJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(2R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(allyloxycarbonyl)-2-hydroxypentyl]-3-pyridiniumolate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 pyridinoline tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.13h， 生成 4-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(2R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-5-(allyloxycarbonyl)-2-hydroxypentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2

文献信息

• A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Matteo Galligani、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00477-9

  日期：2002.9

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00400-2

  日期：2003.7

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.