2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸 | 174642-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸
• 英文名称: 4-keto-2-methyl-2-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 174642-99-0
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: ALGPMROEJPEIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-3-(4-戊烯基)-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  3-烯基-2-环己烯基酯的溶剂分解

  摘要：

  为了研究可能的π-参与烯丙基衍生物，在97中将3-烯基-5,5-二甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯4和2-烯基-3-甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯5溶剂化了。重量％的三氟乙醇和80体积％的乙醇。将水溶性的1-甲基-3-（3-链烯基-5，5-二甲基-2-环己烯基）碘化吡啶鎓6在水中和在水性溶剂中以及在胶束条件下溶剂化。所有酯在每种溶剂中均显示出次级α-氘同位素效应的正常值（kHkD = 1.17–1.23）。同样，与饱和类似物相比，所研究的酯显示出较低的溶剂分解反应性。基于这些结果，得出的结论是，溶剂分解是通过逐步机理进行的，该机理涉及共振稳定的环己烯基阳离子作为反应中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81740-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Hageman 酯的动态动力学分辨率实现 RORγt 抑制剂 (BMS-986251) 中环己基片段的不对称合成

  摘要：

  BMS-986251 中的环己基片段1是从哈格曼酯2开始，分 7 步和 5 次分离合成的。该路线的亮点是动态动力学拆分 (DKR)、伸缩烯醇非膨胀然后钯催化的羰基化和铑催化的定向非对映选择性烯烃氢化。优化的工艺在 1 kg 规模上进行了演示，总产率为 51%，ee 和 dr>99%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00339

文献信息

• [EN] PYRAZOLE AMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLE AMIDE
  申请人：TEIJIN PHARMA LTD

  公开号：WO2015129926A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a novel compound having a function of inhibiting RORγ activity. The present invention also relates to pharmaceutical composition comprising the compound, a use of the compound in treating or preventing autoimmune diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, or cancer diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，具有抑制RORγ活性的功能。本发明还涉及包括该化合物的药物组合物，以及在治疗或预防自身免疫疾病、炎症性疾病、代谢性疾病或癌症疾病中使用该化合物的用途。
• PYRAZOLE AMIDE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：EP3110810A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• Solvolysis of 3-alkenyl-2-cyclohexenyl estrs
  作者：Branko Juršić、Mladen Ladika、Branka Bosner、Renata Kobetić、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81740-3

  日期：1988.1

  pyridinium iodides 6 were solvolyzed in water and in aqueous solvents, as well as under micellar conditions. All esters show in each of the solvents normal values of secondary α-deuterium isotope effects (kHkD = 1.17–1.23). Also in comparison to saturated analogues the investigated esters show a lower solvolytic reactivity. On the basis of these results it was concluded that the solvolysis proceeds via

  为了研究可能的π-参与烯丙基衍生物，在97中将3-烯基-5,5-二甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯4和2-烯基-3-甲基-2-环己烯基对硝基苯甲酸酯5溶剂化了。重量％的三氟乙醇和80体积％的乙醇。将水溶性的1-甲基-3-（3-链烯基-5，5-二甲基-2-环己烯基）碘化吡啶鎓6在水中和在水性溶剂中以及在胶束条件下溶剂化。所有酯在每种溶剂中均显示出次级α-氘同位素效应的正常值（kHkD = 1.17–1.23）。同样，与饱和类似物相比，所研究的酯显示出较低的溶剂分解反应性。基于这些结果，得出的结论是，溶剂分解是通过逐步机理进行的，该机理涉及共振稳定的环己烯基阳离子作为反应中间体。
• Asymmetric Synthesis of the Cyclohexyl Fragment in RORγt Inhibitor (BMS-986251) Enabled by a Dynamic Kinetic Resolution of Hageman’s Ester
  作者：William P. Gallagher、John R. Coombs、Carlos A. Guerrero、Boguslaw M. Mudryk、Kishta Katipally、Candice L. Joe、Sanjeewa Rupasinghe、Jason Zhu、Francisco González-Bobes

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00339

  日期：2022.3.18

  fragment 1 in BMS-986251 was synthesized starting from Hagemann’s ester 2 in 7 steps and 5 isolations. The route is highlighted by a dynamic kinetic resolution (DKR), a telescoped enol nonaflation followed by a palladium-catalyzed carbonylation, and a rhodium-catalyzed directed diastereoselective olefin hydrogenation. The optimized process was demonstrated on 1 kg scale, with an overall 51% yield and >99%

  BMS-986251 中的环己基片段1是从哈格曼酯2开始，分 7 步和 5 次分离合成的。该路线的亮点是动态动力学拆分 (DKR)、伸缩烯醇非膨胀然后钯催化的羰基化和铑催化的定向非对映选择性烯烃氢化。优化的工艺在 1 kg 规模上进行了演示，总产率为 51%，ee 和 dr>99%。