dimethyl 6,7-bis((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-9-methyl-2,9-dihydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate | 1314798-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6,7-bis((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-9-methyl-2,9-dihydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 6,7-bis[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-9-methyl-1,2-dihydrocarbazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314798-97-4
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₈
• 分子量: 467.475
• InChiKey: BSSDVHKIVIKLLN-CDJQDVQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6,7-bis((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-9-methyl-2,9-dihydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到dimethyl 6,7-bis((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-9-methyl-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二，三和四溴吲哚的多米诺骨牌“双重Heck /6π-电环化”反应合成咔唑和1,2-二氢咔唑

  摘要：

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.014
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 dimethyl 6,7-bis((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)-9-methyl-2,9-dihydro-1H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二，三和四溴吲哚的多米诺骨牌“双重Heck /6π-电环化”反应合成咔唑和1,2-二氢咔唑

  摘要：

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.014